Верно: на девяносто девять и девять десятых процента.
Правильно: в две тысячи девятом году, для две тысячи девятого года.
Написание таких сочетаний не регламентировано. Но образовались они по закрепленной правилами орфографии модели «название соревнования + год», например Олимпиада-80. Полагаем, что словесно-цифровая запись будет лучше восприниматься, поэтому из предложенных вариантов предпочтителен сезон-2019. Безупречным во всех отношениях будет традиционное сочетание сезон 2019 года.
Такая формулировка некорректна. Возможный вариант: ...подписана более чем тысячей кандидатов.
Пунктуация верна.
Запятая не нужна.
Норма не менялась. В составных количественных числительных склоняется каждое слово, правильно: нет двух тысяч пятисот тридцати рублей. Но ошибки здесь встречаются очень часто.