Написание таких сочетаний не регламентировано. Но образовались они по закрепленной правилами орфографии модели «название соревнования + год», например Олимпиада-80. Полагаем, что словесно-цифровая запись будет лучше восприниматься, поэтому из предложенных вариантов предпочтителен сезон-2019. Безупречным во всех отношениях будет традиционное сочетание сезон 2019 года.
Такая формулировка некорректна. Возможный вариант: ...подписана более чем тысячей кандидатов.
Пунктуация верна.
Запятая не нужна.
Минимальная сумма, которую можно заработать в 2015 году, – 15 тысяч рублей, в 2016 году – 20 тысяч рублей, с последующим ежегодным ростом до 40 тысяч рублей к 2020 году.
Норма не менялась. В составных количественных числительных склоняется каждое слово, правильно: нет двух тысяч пятисот тридцати рублей. Но ошибки здесь встречаются очень часто.
