Правильно: толем (толь - существительное, относящееся ко 2-му склонению по школьной программе).

Нет, оставшаяся после сокращения часть слова должна оканчиваться на согласный. Если перед отсекаемой частью слова стоит мягкий знак, то при сокращении он отсекается. Например, польский – пол. (не поль.), сельский – сел. (не сель.).

Такого правила нет, доказательство – словарная фиксация. Носители языка обычно без труда запоминают род слов, узнавая эти слова в детстве, для взрослых людей трудности связаны лишь с несколькими словами (тюль, толь, шампунь, рояль). При изучении русского языка как иностранного род каждого слова приходится запоминать.

Проливаем. Изгваздать - образовано от глагола гваздать, который, в свою очередь, восходит к сущ. гвазда "слякоть (в непогоду), грязь, топь". Родственный глагол в польском языке имеет значение "пачкать, марать", в словенском - "нести чушь". Этимологически может быть связано с прилагательным гидкий "отталкивающий, отвратительный", с древнеиндийским gutham "грязь, нечистоты".

На мягкий знак могут оканчиваться и существительные мужского рода (гость, огонь, кабель), и существительные женского рода (кость, ночь, ель). Единого правила нет. Носители языка обычно без труда запоминают род слов, узнавая эти слова в детстве, для взрослых людей трудности связаны лишь с несколькими словами (тюль, толь, шампунь, рояль). При изучении русского языка как иностранного род каждого слова приходится запоминать.

Приводим выдержку о подобных фамилиях из "Справочника по правописанию и стилистике" Д. Э. Розенталя.

Фамилии, относящиеся к двум или нескольким лицам, в одних случаях ставятся в форме множественного числа, в других – в форме единственного, а именно:

1) если при фамилии имеются два мужских имени, то она ставится в форме множественного числа, например: Генрих и Томас Манны, Август и Жан Пикары, Адольф и Михаил Готлибы; также отец и сын Ойстрахи;

2) при двух женских именах фамилия ставится в форме единственного числа, например: Ирина и Тамара Пресс;

3) если фамилия сопровождается мужским и женским именами, то она сохраняет форму единственного числа, например: Франклин и Элеонора Рузвельт, Поль и Эсланда Робсон, Август и Каролина Шлегель, соратники Рихарда Зорге Макс и Анна Клаузен, Ариадна и Пётр Тур; Серёжа и Валя Брузжак, Нина и Станислав Жук;

4) в единственном числе ставится также фамилия, если она сопровождается двумя нарицательными существительными, указывающими на разный пол, например: господин и госпожа Райнер, лорд и леди Гамильтон; однако при сочетаниях муж и жена, брат и сестра фамилия чаще употребляется в форме множественного числа: муж и жена Эстремы, брат и сестра Ниринги;

5) при слове супруги фамилия ставится в форме единственного числа, например: супруги Кент, супруги Торндайк, супруги Ноддак;

6) при слове братья фамилия тоже обычно ставится в форме единственного числа, например: братья Гримм, братья Шлегель, братья Шелленберг, братья Покрасс; то же при слове сёстры: сёстры Пресс, сёстры Кох;

7) при слове семья фамилия обычно ставится в форме единственного числа, например: семья Оппенгейм, семья Гамалей.

В упомянутом параграфе 132 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина речь идет о более сильных знаках, нежели запятая, — точке с запятой, двоеточии, тире; применить этот параграф к обсуждаемому предложению едва ли возможно.

В данном случае мы имеем дело с постановкой запятой на стыке союзов. Впрочем, правила в этой области далеко не категоричны. Так, в параграфе 36.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя приводятся, в числе прочих, примеры, в которых «союз и присоединяет целое сложноподчиненное предложение» даже при возможности перестановки частей, сравним: Он давно уже уехал, и где он теперь, никто не знает (предложение из справочника) — Он давно уже уехал, и никто не знает, где он теперь (перестроенное предложение из справочника). Представляется, что в обсуждаемом предложении возможны варианты: эталонным является вариант с запятой между союзами и и когда, однако допустим и вариант без этой запятой.