Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.

Названия районов и микрорайонов в кавычки не заключаются.

Верно с дефисом.

Это этимологически родственные слова, исторически они восходят к одному и тому же корню. Но в современном русском языке однокоренными эти слова уже не являются.

Слово падь нужно писать со строчной буквы, если оно используется в соответствии со своим прямым географическим значением и называет межгорное понижение, ущелье, глубокий овраг, долину. В этом случае слово падь обычно не входит в название, а только сопровождает его. Так, в Иркутской области Государственным каталогом географических названий зарегистрирована Еловая падь.

Однако возможно и другое написание. Слово падь становится частью названия и пишется с заглавной буквы, если названный объект определяется не как падь, а иначе. В Сибири и на Дальнем Востоке много урочищ, название которых состоит из прилагательного и слова Падь, например урочище Васина Падь (Бурятия). Более очевидные случаи — названия рек, ручьев, гор, озер, например: река Гладкая Падь, гора Крутая Падь (Бурятия), река Березовая Падь, ручей Долгая Падь (Иркутская обл.). 

Подробнее проблема написания географических терминов, которые могут входить в состав географического названия, описана в правиле употребления прописных и строчных букв, разработанном в рамках подготовки полного академического описания русской орфографии (см. § 1, примечание 3).  

Такого "секретного раздела" у нас нет. Если на вопрос дан ответ, должно приходить уведомление по электронной почте.

Глагол длить со значением "продолжать какое-либо действие" существует. Но лучше сказать: продлевать, продлевают.