Возможны варианты.
Род несклоняемых существительных, обозначающих географические собственные имена (названия городов, рек, озер, островов, гор и т.д.), определяется по грамматическому роду нарицательного существительного, выступающего в роли родового понятия (т.е. по роду слов город, река, озеро и т.д.), например: солнечный Тбилиси (город), широкая Миссисипи (река), полноводное Эри (озеро), труднодоступная Юнгфрау (гора), живописный Капри (остров). Отступления от правила объясняются влиянием аналогии, употреблением слова в другом значении, тенденцией относить к среднему роду иноязычные несклоняемые слова на -о, например Северное Борнео.
Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.
Названия районов и микрорайонов в кавычки не заключаются.
Это этимологически родственные слова, исторически они восходят к одному и тому же корню. Но в современном русском языке однокоренными эти слова уже не являются.
Такого "секретного раздела" у нас нет. Если на вопрос дан ответ, должно приходить уведомление по электронной почте.
Глагол длить со значением "продолжать какое-либо действие" существует. Но лучше сказать: продлевать, продлевают.