Это слово женского рода (по родовому слову система): Система электронного документооборота (СЭД) предназначена для официального безбумажного обмена документами между ведомствами и организациями.

"Повторить" не обязательно означает "сделать второй раз". Кроме этого, "повторить" - это "сделать нечто подобное, сходное". Значит, можно и три раза повторить, и больше.

Возможны оба варианта.

Всё правильно, различия не упразднены. Собирательные числительные не употребляются со словами женского рода.

Нет, так не будет правильнее. Правильно так, как в словарях.

Да, такое сочетание знаков возможно. Запятая закроет причастный оборот, а тире будет присоединять к подлежащему однородные сказуемые, выраженные существительными в именительном падеже.

Слова "ябеда" и "плакса" общего рода. Слово шпана - собирательное существительное женского рода.

Розы в сочетании три розы — это форма не именительного падежа множественного числа, а родительного падежа единственного числа. После числительных два, три, четыре, когда они стоят в форме именительного или винительного падежа, существительные употребляются в форме родительного падежа единственного числа, а после числительных пять — десять существительные употребляются в форме родительного падежа множественного числа. Такова несколько упрощенная трактовка формы существительного после два, три, четыре, принятая, например, в школе. Более глубоко своеобразие форм существительных после два, три, четыре освещается в «Письмовнике».

Аббревиатура НАТО используется как существительное мужского рода (в результате влияния сочетаний со словами альянс, блок, договор), женского рода (по опорному слову организация) и среднего рода (по фонетическому облику, ср. с другими словами на -О: пальто, метро, кино). Испытывает колебания в роде аббревиатура ЮНЕСКО (фонетический облик подсказывает средний род, а опорное слово организация – женский). АСЕАН используется как существительное женского рода (опорное слово ассоциация).