Справка может подтвердить, что оба прилагательных существуют и зафиксированы словарями. Работа с содержательной стороной терминов из разных областей знания — это один из видов профессиональной деятельности профильных специалистов.

Вы абсолютно правы. Действительно, на письме часто не различают двойную фамилию и соединение двух фамилий, принадлежащих разным людям, хотя дефис и тире такую возможность нам дают, ср.: законы Гей-Люссака, закон Вант-Гоффа и закон Джоуля — Ленца, уравнение Навье — Стокса, комета Шумейкеров — Леви 9, комета Шайн — Шалдеха. Некоторые подобные названия по фамилиям ученых закреплены в академическом орфографическом словаре, а правило сформулировано, например, в академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).

Судя по электронному каталогу Российской государственной библиотеки, написание старого названия Новосибирска до переименования не было единообразным: в карточках книг начала ХХ века встречается много и дефисных, и слитных написаний.

Ведущие энциклопедические издания (БСЭ, БРЭ), в которых большое профессиональное внимание уделяли и уделяют орфографии собственных имен, дали старое название города без дефиса — Новониколаевск (см., например, на сайте БРЭ статью Новосибирск и другие статьи). Такую же форму находим в топонимическом словаре Е. М. Поспелова «Географические названия России» (М., 2008).

Таким образом, общая рекомендация — ориентироваться на словарную традицию и писать слитно: Новониколаевск.

Для вводных слов, стоящих в начале или в конце обособленного оборота, действительно есть особое правило. Оно изложено в параграфе 93 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). По этому правилу знаки препинания в предложении должны быть расставлены так, как в материалах, на которые Вы ссылаетесь: Посреди поляны росло большое дерево, судя по всему вяз. 

Ваши аргументы в пользу отсутствия запятой в подобных случаях представляются справедливыми. Добавим ещё, что в таких предложениях чаще всего есть общее для обеих частей обстоятельство, например: В сентябре разработаны планы и определены исполнители.

Корректны оба варианта, но тире больше подчеркивает идентификацию Влада как лучшего тренера Красноярска.

Судя по данным Национального корпуса русского языка, отвлеченное существительное содержание употребляется в форме множественного числа в двух типах текстов — в научных статьях по химии (например: Введение мало-нонитрила позволило расширить интервал определяемых содержаний меди до 6 пг — 0,1 мкг) и в трудах по философии и психологии (например: И лишь затем в виде цельной, внутри самого индивида неразложимой схемы переживания играют конструктивную (а порой, как мы увидим, и деструктивную) роль в продуцировании духовных содержаний). Ваш случай не относится ни к тому, ни к другому типу, здесь уместно единственное число существительного содержание. 

Есть и фамилия Ива́нов, и фамилия Ивано́в. Как правильно произнести фамилию, нужно узнавать у ее носителя. Определить ударение в фамилиях известных людей можно с помощью «Словаря собственных имен» Ф. Л. Агеенко.

Наиболее оптимальный вариант — с тире и запятой перед вводным словом (см. подобные примеры в параграфе 25.10 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя): Откровенный разговор не помог, — наоборот, они рассорились окончательно. 

Самый простой вариант — так же, как в исходном примере, поставить тире: Даже кактус у меня погиб, наверное, — лучше не доверять мне живые цветы.