Такая конструкция (как вариант "именительного темы") возможна.
Если это обращение к неопределенному кругу лиц или к нескольким лицам, то следует писать со строчной буквы. При вежливом обращении к одному лицу - с прописной.
Тире уместно. Если речь о географическом названии, то нужно писать без кавычек: Черный холм (о названии холма) или Черный Холм (о названии местности, например).
Образование формы 1-го лица ед. числа глагола дерзить затруднительно (иными словами, такая форма не употребляется в речи, ср.: победить).
Запятая не требуется: оборот с союзом "как" входит в состав сказуемого.
Запятая после особенно не требуется. В остальном пунктуация верна.
Запятая нужна.
Поскольку сочинительный союз и союзное слово стоят в самом начале предложения, запятая не требуется.
Да, нужна.
Следует поставить тире.
Между однородными членами предложения при пропуске противительного союза ставится тире.