Вопрос о предложении Дима хороший состоял в том, является ли тире необходимым. И в академическом справочнике 2006 г., и в справочнике Д. Э. Розенталя указывается, что тире не ставится в том случае, если сказуемое выражено прилагательным. (См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 15, п. 4 и Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. М., 2004. § 5, п. 10.)

Это дает основание сделать вывод о том, что тире в предложении Дима хороший необходимым не является.

Однако в обоих справочниках описаны некоторые особые ситуации, когда тире между подлежащим и сказуемым-прилагательным ставится или возможно.

Д. Э. Розенталь рекомендует ставить тире при логическом или интонационном членении предложения. А в академическом справочнике рекомендация такова: 1) при сказуемом-прилагательном тире ставится при структурном параллелизме частей предложения, сопровождаемом в устной речи интонационным выделением (ударением) обоих членов предложения (например: Все в ее облике обращало на себя внимание: взгляд — острый, прическа — мальчишеская, одежда — современная, модная; ср. при акцентном выделении только сказуемого: Погода несносная, дорога скверная, ямщик упрямый, лошади не везут, а виноват смотритель (П.); 2) тире возможно и при наличии нескольких (однородных) сказуемых (например: Сын у нее — желтый, длинный и в очках (М. Г.)).

Таким образом, тире в предложении Дима хороший необходимым не является, хотя оно возможно при желании автора интонационно и логически отделить подлежащее от сказуемого.

«Мы не идем сегодня гулять?» — это вопрос с псевдоотрицанием, потому что он практически равнозначен вопросу без отрицания: «Мы идем сегодня гулять?» Во всяком случае, именно так он обычно воспринимается. Отрицательная частица здесь относится не к действию, обозначенному глаголом, а к совершенно иному слою содержания высказывания, она вносит в высказывание примерно следующий смысл: ‘Не имеет ли место ситуация «Мы сегодня идем гулять»?’ Это означает, что задающий вопрос испытывает сомнение по поводу действительности ситуации «Мы сегодня идем гулять», и вот это сомнение отрицательная частица как раз и отражает. 

Отвечая «Нет», собеседник тем самым сообщает: ‘Такая ситуация места не имеет’ = ‘Мы не идем гулять’.

Поэтому ответ «Нет» обычно означает «Нет, не идем» и именно так воспринимается.

Точно так же, когда вы спрашиваете только что упавшего ребенка: «Ты не ушибся?», а он отвечает «Нет», — вы успокаиваетесь, потому что его «Нет» означает, что он не ушибся, ситуация «Ребенок ушибся» места не имеет.

Следует заметить, что в данном случае уместнее говорить о нормах не русского языка, а речевого поведения. Если человек хочет быть понятым правильно, он не ограничится односложным «Нет», а добавит «не идем» — и недопонимание будет исключено.

Слова глава и голова считаются однокоренными, в основном лексическом значении они являются синонимами, при этом голова ― нейтральное слово, а глава ― стилистически окрашенное (книжное, высокое). Стилистически окрашенные слова при синхроническом словообразовательном анализе рассматриваются как производные от нейтральных: голова → глава (с чередованием о с нулем звука). Исторически эти слова связаны с разными славянскими языками: слово голова собственно русское (восточнославянское по происхождению), а глава ― старославянское (южнославянское по происхождению).

Слова или выражения, по происхождению восходящие к старославянскому или церковнославянскому, называются славянизмами. Одним из признаков славянизмов является неполногласие: на месте русского (то есть восточнославянского) полногласия: град (ср. город), глава (ср. голова), хладный (ср. холодный) и др.

Аналогично слова с корнями холод- (холод, холодный и т. п.) и хлад- (прохлада, прохладный и т. п.) являются однокоренными.

Слова облако и оболочка появились в результате опрощенья слов с корнями влач- и волоч- и приставкой об-. Опрощенье — это историческое изменение в морфемной структуре слова, при котором производная основа превращается в непроизводную, что может быть связано с разными причинами. В данном случае опрощенье связано с упрощением группы согласных бв на стыке приставки об- и корня в словах облако и оболочка, которые этимологически связаны с корнями влач- / волоч- (влачить, волочить). Ср.: обернуть (завернуть), обитать (витать), обладать, область (владеть, волость), обоняние (вонь, благовоние), обод (обводить), обоз (возить) и др. В результате опрощенья слова облако и оболочка перестали быть родственными.

Слово шелом, которое отмечено в русских говорах в значениях «навес», «конек» и др., восходит к др.-рус. слову шеломъ «шлем», как Вы справедливо написали, с полногласием.
Как и ст.-сл. шлѣмъ (с тем же значением «шлем», но с неполногласием), заимствованное в русский литературный язык, оно, в свою очередь, восходит к праслав. *šelmъ, которое было заимствовано из др.-герм. *helmaz первоначально в виде *xelmъ. Еще до развития полногласия в этом слове начальный твердый заднеязычный *х перешел в мягкий *š́ в
результате праславянского фонетического изменения, известного как первая палатализация, что, видимо, было вызвано сугубой твердостью (сильной веляризацией) др.-рус. *l (=[ɫ]). Накануне возникновения полногласия в древнерусском языке происходило еще одно фонетическое изменение: *el в положении между твердыми согласными переходил в *ol. Так, псл. *melko давало в др.-рус. сначала *molko, из которого позднее в процессе развития полногласия появлялось др.-рус. и совр. рус. молоко (ср. псл. *xoldъ, *gold, *golva > холод, голод, голова и т. п.). В слове же *š́elmъ изменению *el > *ol мешала мягкость предшествующего /š́/, в то время как развитию вставного /о/ после она не
мешала. Отсюда и получилось др.-рус. шеломъ, а не шоломъ: псл. *xelmъ > *š́elmъ > шеломъ. Форма с о поcле ш – шолом – также могла появиться в говорах русского языка, но это происходило позднее и было связано уже с другим изменением – переходом /е/ в /о/ перед твердыми согласными.

Слово цветочек образовано от слова цветок при помощи уменьшительно-ласкательного суффикса -ек- (варианта суффикса -ок-), ср.: теленок → теленоч-ек, дубок → дубоч-ек, голосок → голосоч-ек, ковшик → ковшич-ек (в процессе словообразования возникает чередование к // ч) и т. п.; гриб → гриб-ок, город → город-ок, брат → брат-ок и т. п.

При диахроническом словообразовательном анализе в слове цветок выделяется суффикс -ок- с уменьшительно-ласкательным значением (см., например, «Школьный этимологический словарь русского языка» Н. М. Шанского и Т. А. Бобровой). Наличие двух уменьшительно-ласкательных суффиксов в современном языке возможно при обозначении усиленной степени ласкательности, например: дуб → дуб-ок → дуб-оч-ек и др. Однако в слове цветок в современном языке отсутствует субъективно-оценочное значение. Тем не менее мы можем выделить суффикс -ок-, за счет которого возникает разница в значении форм множ. числа: цвет-ок – цвет-к-и (беглая гласная о), зн. ‘цветущие части растений’; цвет-ок – цвет-ы ‘цветущие растения’. Таким образом, в слове цвет-оч-к-и выделяются два суффикса.

Слово списочек образовано от слова список при помощи такого же уменьшительно-ласкательного суффикса -ек- (варианта суффикса -ок-); в процессе словообразования тоже возникает чередование к // ч. Отглагольное существительное список образовано с помощью суффикса -ок- со зн. ‘то, что возникло (возникает) в результате действия, названного производящим глаголом’, ср.: списыва-ть → спис-ок, набрасыва-ть → наброс-ок, обреза-ть → обрез-ок и т. п. Таким образом, в слове спис-оч-ек тоже выделяются два суффикса, но значение суффикса -ок- / -оч- иное.

Суффиксы -ок- / -оч- в словах цветочек и списочек являются омонимами, они представляют разные словообразовательные модели.

В предложении, написанном Вашим ребенком, возможны варианты пунктуации. Отсутствие двоеточия после слова журналы допустимо, так как это слово может выступать не как обобщающее, а как приложение. Приведем несколько примеров из Национального корпуса русского языка: 

И если другие книги находили отклик только в профессиональной отраслевой прессе, то об этой отозвались журналы «Вопросы литературы» и «Новый мир». [А. Мильчин. В лаборатории редактора Лидии Чуковской // «Октябрь», 2001]

Для нас выписывали детские журналы «Светлячок», «Огонёк» и «Задушевное слово» со всеми приложениями. [Г. Трунов. Поездка в город // «Наука и жизнь», 2008]

На трехногом бамбуковом столике лежали изорванные жирные журналы «Огонек», «Всемирная панорама» и «Аргус». [К. Г. Паустовский. Повесть о жизни. Беспокойная юность (1954)]

Письмоводитель мирового судьи таскал нам из библиотеки своего патрона журналы «Отечественные записки» и «Дело». [Скиталец (С. Г. Петров). Сквозь строй (1902)]

Об отсутствии двоеточия пишет и Д. Э. Розенталь в «Справочнике по пунктуации» (М., 1984):

«Если однородным членам предложения, выраженным собственными именами лиц, предшествует общее для них приложение, не выступающее в роли обобщающего слова (при чтении в этом случае отсутствует характерная для произнесения обобщающего слова пауза), то двоеточие не ставится: Писатели-классики Гоголь, Тургенев, Чехов рисовали картины из жизни крестьян.

Не ставится двоеточие также в том случае, когда однородные члены выражены географическими названиями, которым предшествует общее для них определяемое слово, после которого при чтении пауза отсутствует: Славятся своими здравницами города-курорты Кисловодск, Железноводск, Ессентуки, Пятигорск (ср.: …следующие города-курорты: …).

То же при перечислении названий литературных произведений, которым предшествует родовое наименование, не играющее роли обобщающего слова: Романы Гончарова «Обломов», «Обрыв», «Обыкновенная история» образуют своего рода трилогию (ср.: Следующие романы Гончарова: …).» 

Никаких отклонений от норм в этом предложении не наблюдается. Количество деепричастных оборотов нормой не регламентируется, оно ограничено только здравым смыслом: если перегрузить предложение, скажем, десятком деепричастных оборотов, оно будет плохо восприниматься или вообще не будет восприниматься. Но это относится не только к деепричастным оборотам.

Единственное, к чему можно (при очень большом желании) придраться, — это вид второго деепричастия. Сказуемое в предложении выражено глаголом несовершенного вида (обозначается длительный процесс), а оба деепричастия — совершенного вида. Первое из них воспринимается как обозначение действия, предшествовавшего основному (сначала затаил дыхание, затем наблюдает). Второе, поскольку оно тоже совершенного вида, также воспринимается как обозначение предшествовавшего действия: отметил и наблюдает. Но в таком случае не вполне логично то, что оно находится после основного сказуемого: должно бы тоже предшествовать. Позиция второго деепричастия объясняется тем, что ему подчинено изъяснительное придаточное, в котором заключен смысл, ради выражения которого в значительной мере написано и все предложение. Если переместить деепричастие вместе с придаточным в позицию слева от основного сказуемого, предложение станет читаться значительно хуже, а акцент на смысле придаточного пропадет. А оторвать придаточное от деепричастия не получится.

Раз второе деепричастие должно находиться все-таки справа от основного сказуемого. ближе к концу главной части, оно должно было бы обозначать действие, происходящее одновременно с основным; но в таком случае оно должно было бы иметь несовершенный вид (ср. с другим глаголом: ...наблюдал за серым зайчиком, удивляясь про себя тому, что даже зверек...). Однако удивляться можно продолжительное время, а отмечать про себя (что-то одно, и без значения повтора) — нет. В итоге автор предложения остановился на данном варианте — по-видимому, проигнорировав получившуюся шероховатость.

Большой толковый словарь

Интересный вопрос. В толковом словаре под ред. Д. Н. Ушакова 1935–1940 гг. эти синонимичные слова в значении 'отсутствовать' фиксировались в слитном написании. В 1956 г. в первом академическом орфографическом словаре сочетание не хватать было рекомендовано писать раздельно. В скобках был дан пример: не хватает сил. При этом сочетание глагола доставать с не было отмечено звездочкой, что означало возможность как слитного, так и раздельного написания (ср.: Ребенок не достает до полки с книгами и Ребенку недостает терпения). В правилах 1956 г. в список глаголов, не употребляющихся без не, был включен глагол недостает (именно в такой форме) в значении 'недостаточно'.

Видимо, при разработке правил орфографии и составлении словаря решение по-разному писать эти глаголы было основано на том, что глагол доставать в значении 'хватает, достаточно' в строгой литературной речи не употреблялся. А вот глагол хватать имел такое значение. Ср.: Мне всего хватает в жизни (предложение стилистически нейтрально) и Мне всего достает в жизни (фраза имеет разговорную окраску). 

По поводу преподавания в школе заметим следующее. Соответствующее изменение было внесено и в орфографический словарь для учащихся средней школы Д. Н. Ушакова и С. Е. Крючкова 1957 г., в котором, как сообщалось в предисловии, на основании введенных в действие правил 1956 г. были «уточнены написания ряда слов». В учебнике русского языка С. Г. Бархударова и С. Е. Крючкова 1968 г. (15-е издание) мы нашли в списке примеров к правилу о раздельном написании частицы не с глаголами сочетание не хватает. А в упражнениях было дано предложение В пачке (не) достает двух книг. Все это говорит о том, что уже в 1960-х гг. школьные учебники соответствовали орфографическим рекомендациям академических правил и словарей.