Слово руководительница, конечно, существует и широко употребляется. Но в строгой официальной речи используют название должности мужскогоо рода (руководитель).
Географические названия среднего рода, оканчивающиеся на -е, чаще не склоняются в сочетании со словом город: у города Межгорье.
Буква ь не пишется на конце кратких форм мужского рода прилагательных после шипящих: свеж, охоч, хорош, нищ, горюч.
Глава в значении 'руководитель' может употребляться как существительное и мужского, и женского рода – в зависимости от пола руководителя.
Вильна - женского рода. Вильно и Вильнюс - мужского. Источник: Е. А. Левашов. Географические названия. Словарь-справочник. СПб., 2000.
Названия улиц в сочетании с родовым словом улица обычно склоняются, если название – женского рода. Предпочтительно: на улице Первомайской.
Правильно: мужья четырех сестер Петровых. Собирательные числительные (двое, трое, четверо...) не употребляются с существительными женского рода, называющими лиц.
В сочетании с существительными мужского и общего рода возможны варианты: трое человек, три человека. Подробно см. в Письмовнике.
Как обычное имя существительное женского рода первого (по школьной грамматике) склонения (например, жена): Олеговны, Олеговне и т. д.
Хотя это выглядит немного странно, но писать название, действительно, оба раза следует с прописной буквы и в кавычках.