В приведенном примере слово "действительно" вводным не является.

Верно: соболезнования по поводу чего-то, о чем-то. Соболезнования по кому-то – неверно.

Эти слова не являются вводными. А уточнением слова могут быть в том случае, если в предложении есть другие слова, которые, собственно, и уточняются. Не зная контекста, ответить на вопрос, являются ли слова уточнением, нельзя.

Правильно: в изучении, в покорении. Однако в поэтической речи возможна замена: в изученье, в покоренье. Так что ошибки нет. Отметим также, что правилами допускается и поэтический вариант в изученьи, в покореньи.

Существительные с неодносложной основой муж. и сред, рода на -ий и -ие в предл. п. и жен. рода на -ия в дат. и предл. п. ед. ч. имеют в безударном положении, в отступление от обще- го правила, окончание -и, а не -е, напр.: гений — о гении, натрий — о натрии, радий — о радии, Василий — о Василии, Юрий — о Юрии, отделение — в отделении, возвращение — по возвращении, содействие — при содействии; армия — к армии, об армии; линия — по линии, на линии; станция — к станции, на станции; Болгария — по Болгарии, в Болгарии; Мария — к Марии, о Марии. При наличии вариантов на -ие и -ье, -ия и -ья указанные падежные формы имеют разные окончания -и и -е: ср., напр., вариантные пары типа об умении — об уменье, в цветении — в цветенье, о многословии — о многословье, о Наталии — о Наталье, к Марии — к Марье. 

Примечание. В художественной, особенно поэтической, речи допускается написание форм предл. п. существительных сред, рода на -ье (обычно при предлоге в) с окончанием -и, напр.: В молчаньи шел один ты с мыслию великой(П.); Подвиг есть и в сраженьи, / Подвиг есть и в борьбе. / Высший подвиг — в терпеньи, / В любви и мольбе (Хом.); И снег соперничал в усердьи/ С сумерничающею смертью (Б. Паст.); «В очарованьи» (название стихотворения И. Северянина); Птицы кричат в поднебесьи, / Сердце стучит в подреберьи (В. Долина). Под ударением окончание предл. п. -и отмечается только у одного слова на -ье: забытьё — в забытьи́.

Ваш вопрос можно разбить на несколько вопросов, каждый из которых требует ответа.

1. Список Минобрнауки со временем может (и должен) быть расширен, ибо сейчас в нем нет (вопреки названию) ни справочников, ни грамматик, а есть только 4 словаря, выпущенные к тому же одним издательством. В этом перечне отсутствуют многие авторитетные академические словари, что вовсе не делает эти издания ненужными и не заслуживающими доверия. «Толковый словарь русского языка» С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой (если о нем речь в Вашем вопросе) не нуждается в каких-либо представлениях и рекомендациях, это один из лучших словарей русского языка, к которому можно обращаться и на который можно ссылаться.

2. Орфографию нужно проверять по орфографическим словарям; словарь, о котором мы говорили выше, – толковый. А вот к современным изданиям, выходящим под названием «Орфографический словарь под ред. Ожегова», надо подходить с максимальной осторожностью, надежными справочниками по современному русскому языку они служить не могут. Подробнее об этом см. в ответе на вопрос № 258989.

3. Написание буквы Ё регулируется правилами русского правописания. В соответствии с ними буква Ё пишется в 3 случаях: 1) когда необходимо предупредить неверное чтение и понимание слова, например: узнаём в отличие от узнаем; всё в отличие от все; совершённый (причастие) в отличие от совершенный (прилагательное), сюда же относится Ё в именах, отчествах, фамилиях людей: Чернышёв – Чернышев; 2) когда надо указать произношение малоизвестного слова, например: река Олёкма; 3) в cпециальных текстах: букварях, школьных учебниках русского языкa, учебниках орфоэпии и т. п., а также в словарях для указания места ударения и правильного произношения. В остальных случаях написание Ё факультативно (необязательно).

См. 

Большой универсальный словарь русского языка

ОБОЗНАЧИ|ТЬ, обознач|у, -ит, -ат, несов., V б; обознача|ть, -ю, -ет, -ют, несов., V а; перех.

● 1.0. Указать что-л. с помощью какого-л. знака, метки, сигнала и т. п.   Син. означить употр. реже, отметить, <пометить>, наметить, нанести. О. дорогу вехами. О. реки на карте. ● 1.0.1. Поставить отличительный знак, пометку и т. п. на чём-л. в какой-л. форме (значком, цифрой, надписью).   Син. отметить употр. чаще, <пометить>. Обозначьте в списке крестиком те книги, которые вы уже прочитали. ● 1.1. Дать чему-л. какое-л. условное выражение, выразить что-л. с помощью условного знака, пометы и т. п. О. какую-л. величину буквой А. О. неизвестное через Х. ● 1.2. употр. редко. Штрихами, тонкими линиями очертить основные контуры чего-л. (на рисунке, портрете, картине и т. п.).   Син. наметить. О. расположение фигур на эскизе. ● 2.0. чаще несов., 1 и 2 л. не употр. Быть указанием на что-л. или выражением чего-л. (о каких-л. условных знаках, пометках, сигналах и т. п.).   Син. означать. Этот кружок на карте обозначал место нашей стоянки. Удар в гонг обозначает начало соревнований. ● 2.1. зд. несов., 1 и 2 л. не употр. Иметь какой-л. смысл, значение, содержание (о словах, жестах и т. п.).   Син. значить употр. чаще, означать употр. чаще. Что обозначает слово «дендрарий»? ● 2.2. зд. несов., 1 и 2 л. не употр. Свидетельствовать о чём-л., быть знаком чего-л.   Син. означать употр. чаще, значить употр. чаще. Его спокойствие обозначает только то, что он ещё ничего не знает. ● 3.0. Сделать известным, сообщить, указав, назвав, определив что-л. По-моему, в своём выступлении он не очень точно обозначил конечную цель предлагаемой реформы. ● 4.0. обычно сов., 1 и 2 л. не употр. Сделать хорошо заметным, видимым что-л. Худоба ещё резче обозначила его скулы. || Морф. обо=знач=и-ть. Дер. несов. обознач|а(ть) (См.), глаг. обозначить|ся сов. → обознач|а(ть)ся несов. – ; сущ. обозначение [обознач|ениj(е)] ср. – . От сущ. знак (См.).

1. Правильно: до скольких.

2. Сегодня согласно «Словарю современного русского литературного языка: В 20 т.» слово бильярд имеет два значения: 1) игра на специальном столе, при которой ударами кия шары загоняют в лузы; 2) стол, обтянутый сукном, с бортами и лузами, предназначенный для такой игры (Т. 1, М., 1991).
Об игре верно: играть в бильярд: играть в бильярд, партия в бильярд. Играть на бильярде в значении «играть в игру» – устарелое. См. у Пушкина: И после, дома целый день, Один, в расчеты погруженный, Он на бильярде в два шара Играет с самого утра (Евгений Онегин); Тут вызвался он выучить меня играть на биллиарде (Капитанская дочка); у Чехова: И опять мы спорили, и по вечерам играли на бильярде (Моя жизнь); Кто ему позволил на бильярде играть? (Вишневый сад).
Слово бильярд имело прежде другое написание - биллиард. В русском языке слово это с Петровской эпохи, орфографическая форма бильярд утверждена Гротом в 1885 году. Бильярд от французского bille – бильярдный шар. Первая словарная фиксация - с иным написанием и произношением биллиард - в 1780; билиард и бильярд – в Словаре Академии, 1891; Производные: бильярдист, бильярдный: бильярдные шары, бильярдный стол. У Даля – билiард. См. также репринтное издание книги: А. И. Леман. Теория бильярдной игры. СПб., 2002.
В «Словаре русского языка XVIII века» находим: «Биллиард – 1. Биллиардная игра. Их величества … играли в билиарт; 2. Биллиардный стол. Продается у трактирщицы Миллерши билиар, новым сукном покрытый… Движение шаров на билиарте определяется сообщаемым ударом; 3. Заведение для игры в биллиард. Было много в оном <Кенигсберге> превеликое множество трактиров и билиаров и других увеселительных мест» (Вып. 2 . Л., 1985, с. 23).

Правильно
играть в бильярд (= играть в игру); играть на бильярде (= на столе).

Правила меняются не так часто, а изменения охватывают не такое большое число слов, как может показаться. Но изменения неизбежны, ведь язык не стоит на месте, в нем постоянно что-то меняется, а филологи фиксируют новые нормы в словарях и справочниках. Чтобы успевать за изменениями в языке, достаточно просто пользоваться современными словарями и справочными пособиями.

Что касается Тотального диктанта, то его тексты буквально до знака разбирают филологи – члены экспертной комиссии диктанта, которые обращают внимание на все потенциально сложные места и решают, что можно, а что нельзя считать ошибкой, о чем необходимо предупредить пишущих еще до диктанта. Условно говоря, если бы в тексте диктанта встретилось сочетание Вторая мировая война, то о его правильном написании либо рассказали бы пишущим до диктанта, либо не считали бы написание строчными ошибкой.

И еще один важный момент, раз уж зашла речь о Тотальном диктанте. Даже если человек напишет диктант в строгом соответствии с тем, как его учили, это может не спасти его от ошибок, но не потому, что правила изменились, а потому, что его могли чему-то не научить. В школе изучаются не все правила правописания, школа дает базовые, основные сведения по русскому языку (как и по любому другому предмету, ведь, например, в школьном курсе физики тоже не излагаются абсолютно все сведения по физике). Чтобы безупречно владеть языком, нужно продолжать его изучать и после школы. И одна из задач Тотального диктанта, на котором участникам, в отличие от школьных диктантов, предлагают написать не учебные, не адаптированные тексты, – продемонстрировать это, показать, что русский язык сложнее, глубже и интереснее, чем кажется многим после 11 классов, рассказать о правилах правописания, которые человек забыл после школы или о которых просто не упоминали на уроке русского языка.