Знаки препинания, так же как буквы и другие графические знаки, не являются языковыми единицами, в отличие, например, от морфем (значимых частей слова) или схем предложений (так, в языке могут выделяться односоставные предложения). Следовательно, говорить об употреблении знаков препинания «согласно правилам русского языка» некорректно в принципе. Можно говорить только об употреблении знаков препинания согласно правилам пунктуации, действующим в тот или иной период, закрепленным в справочниках и (или) в практике письма. Современные правила русской пунктуации не предполагают использование двоеточия «для сокращения».
Правильно.
Корректно: возможность не только необязательна, но и обязательна; она необязательна в том случае...; такая позиция является небесспорной.
Не пишется слитно в составе глагольной приставки недо-, означающей неполноту, недостаточность по сравнению с нормой. Без не- такой глагол не будет иметь смысла, например: они хронически недоедают (= 'едят недостаточно; плохо питаются'; невозможно раздельное написание, т. к. нельзя хронически доедать), няня недосмотрела за ребенком (= 'плохо присматривала, не уберегла от какой-либо неприятности'; не имеет смысла сочетание досмотреть за ребенком), ср. также: А он шутил – недошутил, Недораспробовал вино И даже недопригубил (В. Высоцкий. «Прерванный полет»).
Но от глаголов с приставкой недо- следует отличать глаголы с приставкой до- и предшествующей частицей не (такие глаголы с частицей не обозначают не доведенное до конца действие), например: мы не досмотрели до конца фильм (=не смогли досмотреть); наш сын часто не доедает свою порцию (= не хочет, не может доесть). Ср. пример из той же песни В. Высоцкого «Прерванный полет»: Но к ней в серебряном ландо Он не добрался и не до... Не добежал, бегун-беглец, Не долетел, не доскакал... (= не смог добраться, не смог добежать...).
В приведенном Вами примере верно слитное написание недописал в значении 'написал меньше нужного' и раздельное написание в значении 'не смог (не захотел, не успел...) дописать'.
В заключение немного юмора. На разнице в значении глаголов недоедать 'есть недостаточно, плохо питаться' и не доедать 'не съедать до конца' основан юмористический эффект в известном анекдоте советской эпохи. Рабочие пишут письмо в ЦК КПСС: «Мы, пролетарии Нечерноземья, прочитали в «Правде», что негры в Африке недоедают. Нельзя ли все, что они не доедают, присылать нам?»
Корректно: «Надо за пять — добежим за пять» — читалось на разгорячённых от недавнего бега и мороза лицах; Через полчаса мы побежим штурмовать условно вражеский берег.
Правильное написание: генеральный директор.
Прозвища пишутся с прописной буквы. Если в предложении речь идет о прозвище, то корректно написание: Колбаса, Жирная Колбаса.
В перечисленных Вами случаях верным будет слитное написание, если нет противопоставления.