В этом предложении из текста Тотального диктанта 2016 года возможны два варианта пунктуационного выделения части так они за ними ухаживали:

1. Фрагмент предложения юноши подбивали клинья под девушек / так они за ними ухаживали может быть рассмотрен как бессоюзное сложное предложение, его вторая часть начинается с указательного местоимения так, поэтому отделяется от первой части при помощи тире: юноши подбивали клинья под девушек – так они за ними ухаживали.

2. Фрагмент предложения юноши подбивали клинья под девушек / так они за ними ухаживали может быть рассмотрен как простое предложение, осложненное вставкой так они за ними ухаживали. Вставка представляет собой попутное замечание и заключается в скобки: юноши подбивали клинья под девушек (так они за ними ухаживали).

Запятая в любом случае будет ошибкой. Если считать предложение бессоюзным, тире обязательно, т. к. вторая часть начинается со слова так. Выделение запятыми вставных конструкций правилами пунктуации тоже не предусмотрено.

Такая модель предложения в правилах пунктуации не описана. Формально сказуемые захочу нарушить и не смогу можно счесть однородными. У них общий субъект (я), они стоят в одной грамматической форме (буд. вр., 1 л., ед. ч.).

Между однородными членами тире ставится в том случае, если они обозначают понятия, противопоставленные одно другому. Вот примеры из наиболее авторитетных справочников: Не любви прошу – жалости! Знание людьми законов не желательно – обязательно. Ему хотелось не говорить – кричать об этом; Для меня он был больше чем простым знакомым – близким другом, чутким наставником. Между сказуемыми захочу нарушить и не смогу тоже можно усмотреть отношения противопоставления: захочу нарушить, но не смогу. Однако более точной кажется такая интерпретация логических связей: если захочу нарушить, то не смогу. Отношения условия и следствия отражаются на письме знаком тире в сложных бессоюзных предложениях, например: Будет дождик – будут и грибки; будут грибки – будет и кузов.

Ко всему прочему -  вводное выражение, то же, что «кроме всего прочего, наконец». Выделяется знаками препинания, обычно запятыми.

Людям было неудобно, жарко, ко всему прочему, самого старого, совершенно седого генерала с планкой четырех орденов Красного Знамени и знаком «Почетный чекист» на габардиновом кителе в душновато-спертом, пахнувшем сеном воздухе стодолы сразу же охватило астматическое удушье. В. Богомолов, Момент истины.

В функции членов предложения эти слова не требуют постановки знаков препинания.

Вообще не сообразишь, за каким краем света находишься: ясно только, что вверх ногами ко всему прочему человечеству. М. Веллер, Ножик Сережи Довлатова. Но женщина бывает сострадательна, нежна, честна, справедлива только с тем, кого любит, и безжалостна ко всему прочему. И. Гончаров, Обрыв.

Слова «ко всему прочему» в значении «кроме всего» выделяются знаками препинания непоследовательно, ср.: Но еще ко всему прочему знаете что я подумал перед самым мгновением этим?.. Ю. Герман, Дорогой мой человек.

Разумеется, не с глаголами пишется раздельно, это правило знают все (можно не приводить ссылки на учебники), с ним никто не спорит, а ответ на вопрос № 260209 этому правилу не противоречит.

Дело в том, что в русском языке есть глаголы с приставкой недо..., означающей неполноту, недостаточность по сравнению с нормой. В составе такой приставки не пишется слитно. Правильно: недописать  в значении 'написать не полностью, меньше нужного'. Подчеркиваем: не здесь не частица (которая должна писаться раздельно с глаголом), а часть слова.

Подробнее о словах с приставкой недо... см в ответе на вопрос № 251968.

Глагол недописать 'написать не полностью, меньше нужного' зафиксирован «Русским орфографическим словарем» РАН (М., 2005). О написании глаголов с приставкой недо... см., например, в «Справочнике по правописанию и литературной правке» Д. Э. Розенталя (М., 2003, с. 79, а также любое другое издание).

Академическая «Русская грамматика» 1980 г. описывает числительные  так: «По составу количественные числительные делятся на простые, сложные и составные. Простые числительные – это слова с простой основой – немотивированные и суффиксальные: два, пять, десять, сорок, сто, сколько, столько, пятнадцать, тридцать; сложные числительные – это слова со сложной основой: шестьдесят, восемьсот. Составные числительные состоят из нескольких слов (двух и более), каждое из которых само является простым или сложным числительным: двадцать пять, восемьсот тридцать восемь».

Вы можете остановиться на этом варианте или рассказать детям, что существуют две точки зрения, и это совершенно нормально, ведь  лингвистика — это наука, в ней, как и в любой другой науке, есть место для дискуссий, разных точек зрения, разных концепций и научных школ. Представление о числительных на -дцать как о сложных тоже вполне оправданно, ведь исторически -дцать образовано от десять.

Да, среди некоторой части носителей языка распространено мнение, что нельзя говорить опять, надо говорить снова (в результате чего появилось расхожее выражение не опять, а снова). Чем это мотивировано, сказать сложно. Другие подобные замены (например, последний – крайний, садитесь – присаживайтесь) легко объяснимы (см. «Азбучные истины»). Можно предположить, что у некоторых носителей языка слово опять по каким-либо причинам вызывает негативные ассоциации.

Тем не менее в словарях русского литературного языка слова опять и снова зафиксированы как стилистически нейтральные и общеупотребительные, одно толкуется через другое: опять – 'еще раз, снова'; снова – 'еще раз, опять'. При этом слова опять и снова взаимозаменяемы не в любых контекстах. У наречия снова есть оттенок значения 'заново, с самого начала'; наречие опять употребляется в просторечии в знач. 'также (еще), тоже, к тому же, кроме того'.

В этом случае сочетание и наборот служит для связи частей сложного предложения и выделяется — такая его функция, в числе прочих, указана в «Справочнике по пунктуации». Там же говорится, что если и наоборот служит для связи частей сложного предложения, оно выделяется знаками препинания целиком — либо запятыми, либо (на наш взгляд, это более уместный вариант) запятой с одной стороны и двоеточием с другой: Чем выше эластичность спроса, тем более приближены условия деятельности монополиста к условиям свободной конкуренции, и наоборот: при неэластичном спросе у монополиста создается больше возможностей «взвинчивать» цены и получать монопольные доходы.

Правило звучит так: дефис применяется при записи конструкций с однородными членами, имеющими общий конечный элемент, если все члены, кроме последнего, представлены только начальными элементами; такой дефис называют «висячим». Например: шарико- и роликоподшипники; лит- и изокружки; кино-, теле- и видеофильмы; не двух-, а трёхэтажный дом; не только англо- и франко-, но и русскоязычные тексты; как водо-, так и газоснабжение; до- или послеперестроечные процессы; либо теле-, либо радиопередача; обер- и унтер-офицеры. Как видно из примеров, употребление висячего дефиса не зависит от слитного или дефисного написания сложных слов.

См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 112.