Правила следующие.

Прилагательные, образованные от существительных, пишущихся через дефис, тоже пишутся через дефис. Исключения: москворецкий, Китайгородский.

Существительные, образованные от пишущихся через дефис собственных имен (состоящих из двух частей с начальными прописными буквами), пишутся слитно.

Существительные, образованные от пишущихся через дефис нарицательных существительных, тоже пишутся через дефис. Исключения: зюйдвестка, пингпонгист, сальтоморталист, шахермахерство, яхтклубовец.

Да, конечно.

Постановка запятой не требуется.

См. ответ на вопрос № 257981.

Можно играть с куклой (но чаще говорят "играть в куклы") и с машиной. Этого "правила" из детского сада в словарях и грамматиках нет.

Дело в том, что корни слов не имеют падежей. Падежное значение у имен (существительных, прилагательных, числительных) выражается при помощи окончаний. Но, поскольку некорректно говорить об окончании в середине слова (тем более, об окончании, утратившем "падежное" значение), то используют термин "интерфикс" (реже говорят о "внутренней флексии").

Для ответа на этот вопрос мы проконсультировались с председателем Орфографической комиссии РАН д. ф. н., проф. В. В. Лопатиным. Вот его рекомендация.

Наличие вариантов югоосетинский – южноосетинский связано с тем, что раньше (до начала 1990-х) этот регион официально назывался Юго-Осетинская автономная область (в составе Грузинской ССР). Такое наименование зафиксировано и в «Словаре географических названий СССР» (М., 1983). Следовательно, раньше единственно правильным было прилагательное югоосетинский. Но в настоящее время официальное название – Республика Южная Осетия. От этого названия и образовано прилагательное южноосетинский. В словаре Е. А. Левашова «Географические названия» (СПб., 2000) зафиксировано только южноосетинский, варианта югоосетинский здесь нет.

Итак, грамматически возможны оба варианта: южноосетинский и югоосетинский. Разницы в значении между ними нет, оба прилагательных обозначают 'относящийся к Южной Осетии, связанный с ней'. Но при этом предпочтительным следует считать вариант южноосетинский, образованный от официального названия региона в настоящее время. Вариант югоосетинский, образованный от прежнего названия, сегодня можно назвать историзмом.

Верно: ...образованна, и воспитанна, и чертовски привлекательна.

Уместно разделить запятыми все определения, считая такие определения однородными.

Допустимы оба варианта: Я всегда хожу накрашенная и Я всегда хожу накрашенной. 
См. ходить в «Большом универсальном словаре русского языка»:

13.0. Находиться, пребывать в каком-л. состоянии, положении и т. п. Син. бегать.

Ходить в каком-л. виде (в каком-л. состоянии, в каком-л. настроении …). Кто-л. ходит раздетым / раздетый (голым / голый, босым / босой, голодным / голодный, весёлым / весёлый, грустным / грустный, пьяным / пьяный, довольным / довольный, подавленным / подавленный, беременной / беременная, убитый горем …)

В предложениях Я хожу ненакрашенная и Я хожу ненакрашенной Вы верно написали не с причастием. Если в предложении нет противопоставления (Пришла не накрашенная, а умытая) и у причастия нет зависимых слов (Из-за не накрашенной до конца актрисы съёмки отложили), не с причастием пишется слитно.