А что такое сбор премий? Может быть, лучше сказать: размер премии?

Возможны оба варианта.

Верно: ...выдан заведующей детским садом.

Хотя словари и допускают, что существительное холокост в современной публицистической речи может употребляться в переносном значении как синоним слова геноцид, т. е. по отношению к разным этническим, религиозным или социальным группам, всё-таки основное и главное значение этого слова – массовое уничтожение евреев в годы Второй мировой войны. Именно поэтому сочетание любой холокост выглядит странно.

Доблесть - от древнерусского и старославянского прилагательного доблий "храбрый"; также связано с прилагательным добрый в значении "годный, хороший". Второй вопрос непонятен: почему употребляется по отношению к военным или почему употребляется все реже?

Количество определений, стоящих в препозиции по отношению к определяемому слову, не влияет на постановку запятых.

Да, в живой современной речи словом девушка действительно называют любую молодую женщину. Но публицистика – это всё-таки не разговорная речь, в ней должны быть более жесткие нормы. Поэтому в заголовке новости лучше написать молодая женщина.

Слова одуванчик и дуть, безусловно, родственные (одуванчик восходит к дуть), но в современном русском языке однокоренными они уже не являются. Сейчас в слове одуванчик выделяется корень одуванчик.

Слово гражданка, безусловно, есть в русском языке. Однако, несмотря на свободное образование таких слов, как гражданка, студентка, учительница и т. д., они используются не во всех стилях речи. В строгой официально-деловой речи по отношению к лицам женского пола нередко используют слова мужского рода. Видимо, требование администрации связано с тем, что речь идет о базе данных, где всё должно быть четко, строго и единообразно.

Возможная логика написания с прописной – как название исторического события. Отметим также, что это слово в современной публицистической речи может употребляться как синоним слова геноцид, т. е. по отношению к разным этническим, религиозным или социальным группам. Возможно, словарь, о котором Вы говорите, разводит по значениям: Холокост – как обозначение массового уничтожения евреев в годы Второй мировой войны (историческое событие) и холокост как синоним слова геноцид. Такая логика имеет право на существование. Но при этом в большинстве словарей зафиксировано написание слова холокост строчными.