В слове недолив одна приставка —  недо- (недолив ← недолить ← лить). В глаголах эта приставка обозначает 'действие, названное производящим глаголом, которое не доведено до необходимой нормы'.  Ср.: брать → недобрать → недобор; грузить →  недогрузить → недогруз и т. п. В производных отглагольных существительных, которые совмещают значение процесса, названного производящим глаголом, со значением существительного как части речи, значение глагольной приставки недо- сохраняется. 

Некорректность выделения двух приставок (не- и до-) связана:

1) с значением приставки недо-, которое отличается от значения приставки до- с предшествующим отрицанием;

2) с отсутствием в литературном языке слов *добор, *догруз и т. п. (слово долив, хотя оно и встречается в разговорной речи, в словарях не зафиксировано).

Корректно: 
1) Герой Павла Воли Стас – бабник и негодяй.
2) «Я знаю, как держать указку. – Актриса игриво грозит мужу...

Грош – старинная медная монета в две копейки, позднее – полкопейки. Пятак – монета или сумма в 5 копеек. Смысл поговорки на грош пятаков (купить, просить, менять и т. п.) – пытаться обмануть кого-либо, получить что-либо даром или заплатив значительно меньшую сумму, приложив значительно меньше усилий (т. е. буквально: пытаться за две копейки (или полкопейки) получить несколько пятикопеечных монет). Точное время возникновения поговорки установить вряд ли возможно; учитывая, что гроши в России начали чеканить в середине XVII века, можно утверждать, что время возникновения поговорки – конец XVII – первая половина XIX вв., во второй половине XIX в. это выражение уже отмечено в литературе: «Навострились, крестный, навострились, ― отозвался с усмешкой Колышкин. ― Всяк норовит на грош пятаков наменять» (П. Мельников-Печерский, В лесах, 1871–74); зафиксировано оно и в словаре В. И. Даля.

Ваши сомнения оправданны. На первый взгляд может показаться, что недочитать и не дочитать означают одно и то же и достаточно одного раздельного написания. Однако есть контексты, которые подтверждают правильность фиксации в словаре слова недочитать, позволяют почувствовать специфические оттенки значения, отличающие недочитать от не дочитать. 

Если не прочитать это произведение, многое в поэзии Дорожкиной можно недочитать, недочувствовать, недопонять, а самого автора недолюбить.

И эту жизнь надо прожить достойно, потому что обещали тем, кто недомечтал, недочитал, недоучил, не дожил.

Возможно, потому, что им самим в детстве недочитали сказок родители.

Поэтому лучше перечитать, чем недочитать.

В этих предложениях нет значения прерванного, не доведенного до конца процесса чтения (ср. с не дожить из примера выше), здесь недочитать имеет значение 'читать мало, недостаточно' и раздельное написание невозможно.

Это исторические чередования д/ж (редкий — реже, сидеть — сижу, еда — сыроежка); д/ж/жд (родить — рожать — рождение).

Страдательные причастия настоящего времени образуются от переходных глаголов несовершенного вида. Глагол смотреть в части своих значений переходный, и от него страдательное причастие настоящего времени теоретически могло бы быть образовано. Однако страдательные причастия (как настоящего, так и прошедшего времени) образуются избирательно даже от тех глаголов, которые имеют необходимые морфологические признаки. Например, не образуются страдательные причастия настоящего времени от таких переходных глаголов несовершенного вида, как благодарить, брить, гнуть, держать, иметь, класть, кормить, красить, красть, лечить, мазать, мерить, пахать, писать, править, резать, рубить, ставить, сушить, тереть, топить, чесать, чистить. Этот список можно продолжать, и глагол смотреть в него входит.

Глагол пролетать в основном употребляется как непереходный, в этом случае страдательное причастие невозможно. Когда глагол используется как переходный, страдательное причастие настоящего времени от него встречается, хотя и очень редко, ср. пример из Национального корпуса русского языка: ...имеющая высокую разрешающую способность картографирования пролетаемой местности...

Глаголы обхватить и охватить представлены в первых своих  значениях как синонимы не только в словаре С. А. Кузнецова, но и в словаре под ред. Д. Н. Ушакова, в словаре С. И. Ожегова и некоторых других. Здесь даётся устаревший взгляд на соотношение этих глаголов, современная лингвистика рассматривает их не как синонимы, а как паронимы (то есть слова, имеющие схожее написание и  произношение, но разные значения). Поэтому в современном русском языке нельзя сказать он охватил колени руками, охватил стакан, медведь охватил ствол, пламя обхватило дом, толпа обхватила дерущихся и т. п. – это всё устаревшие употребления, пришедшие из XIX века. В современном языке синонимичность сохранилась только в одном значении: «плотно облечь, расположившись вокруг», то есть можно и обхватить, и охватить предмет обручем, кольцом, ремнём, поясом и т. п.
Оба глагола с течением времени существенно разошлись семантически. За глаголом обхватить осталось значение механического действия «заключить в сомкнутые руки, кисти рук» (обхватить стакан, ствол,  голову), что распространяется также на животных: медведь обхватил ствол дерева, осьминог обхватил добычу щупальцами и т. п.
Глагол охватить имеет более широкую семантику, которая далеко отходит от первоначального механического действия в область физических явлений «заполнить собой, поглотить» (пламя охватило постройку, нас охватил туман) и далее в сферы пространственных представлений (эпидемия охватила ещё один регион, волнения охватили всю страну, все сотрудники института охвачены подпиской на газеты, компьютеризация охватила все школы); органов чувств (тишина охватила поля, заря охватила полнеба, нас охватил холод); эмоциональные сферы (нас охватила радость, женщину охватило дурное предчувствие, всех охватили сомнения); ментальные сферы (охватить сознанием бесконечность Вселенной, охвати умом противоречия, статья охватывает весь круг поставленных задач).
Представленная здесь информация не исчерпывает всей полноты развития семантики глагола охватить, лишь дает представление о многообразии его значений, что свидетельствует о паронимических, а отнюдь не синонимических связях с глаголом обхватить.

(В ответе использован материал словарных статей Обхватить и Охватить из находящегося в работе "Словаря русского языка XXI века" под ред. проф. Г. Н. Скляревской.)