Проблемы обычно возникают, когда второстепенный член предложения выражен существительным. И дополнение, и обстоятельство относятся к сказуемому (глаголу или существительному со значением действия или деятеля, ср.: Он руководит группой; Он руководитель группы), но дополнение — это объект действия (с ним что-то делают), а обстоятельство — признак действия (указывает на то, как, где, когда, почему, зачем и т. п. происходит действие). Чтобы определить, каким членом предложения является имя существительное, к нему надо задавать два вопроса: падежный и смысловой (или смысловые — в некоторых случаях их может быть два). Если существительное отвечает только на падежный вопрос, оно является дополнением. Если к существительному, кроме падежного, можно задать смысловой вопрос (вопрос наречия), то это обстоятельство.

Мы продали (что?) дом.

Мы отошли (от чего?) от дома.

Мы прошли (откуда? от чего?) от дома (куда?) к дороге.

Если возможны два вопроса, допускается подчеркивать слово двумя линиями (одна — как дополнение, другая — как обстоятельство). Как отмечают авторитетные авторы школьных и вузовских учебников по русскому языку В. В. Бабайцева и Л. Ю. Максимов, «нельзя стремиться к однозначной квалификации там, где возможно (и даже нужно) двоякое толкование» (подробнее см. раздел «Структура распространенного предложения» // «Русский язык», т. 3, М., 1987, с. 127).
Например, в предложении Старик ловил (чем? и как?) неводом рыбу значение обстоятельства совмещается со значением дополнения и этот факт признается научной грамматикой.

Оба варианта корректны, различаются оттенками значения: Не надо задавать вопросы (конкретные), Не надо задавать вопросов (вообще никаких).

Верен первый вариант.

Предпочтительно: не задавать вопросов.

Де пишется с дефисом по общему правилу: неплохо бы-де...

Перенос ре-альный не является ошибкой.

Вечер (какой) каждый. Читаю (когда) каждый вечер. Нельзя работать - составное глагольное сказуемое.