Запятая не нужна.
Допустимо: Не взять - значит прогадать.
Можно, вне всяких сомнений. Однако хорошо бы в сноске кратко изложить биографию этого поэта и отметить, откуда взят такой эпиграф.
Не нужна.
Знаки препинания расставлены верно: На следующий день, смотрю, он опять идёт навстречу.
Да, в этом случае слова на самом деле обособляются как вводные.
Инфинитив выпить здесь заменяет целое безличное придаточное предложение "то, что можно выпить". Но от этого он не перестает быть глаголом.
Ваши примеры иллюстрируют образцы устной разговорной речи, спонтанной, неформальной и неофициальной, отличающейся лексическими и синтаксическими особенностями от речи письменной. Очевидно, что в иной, не бытовой, а официальной ситуации от говорящего будут ждать высказываний, отвечающих нормам русского литературного языка.
