Данная ситуация не регламентирована правилами. Чтобы не возникло неясности при чтении, лучше перестроить предложение или разбить его на два, например: Был он неграмотным? Или у него не работал монитор и он набирал тексты вслепую?
Писать нужно с мягким знаком, произносить - с мягким согласным.
Запятая ставится.
Нужно поставить запятую.
Это тавтология. Можно исправить на "занимайся делом".
Мы предполагаем, что Вы имели в виду случай вроде река Енисей, когда название реки мужского рода. Выбор местоимения зависит от того, с родовым словом употребляется название реки или без него. С родовым словом верно: Мы вышли на реку Енисей. На ее берегах... Без родового слова верно: Мы вышли на Енисей. На его берегах...
В обоих случаях верны оба варианта.
Пока такой знак в реестр знаков пунктуации не внесен, его значение не определено, нормы употребления не описаны.
Можно поставить тире или не ставить ничего. Пунктуация зависит от контекста, в котором находится предложение (например, в заголовке тире не нужно), от стиля речи и интонации.
Последняя запятая лишняя. Лучше разбить предложение на два: Мой отец был искусным плотником. За это, а ещё за весёлый нрав его уважали в посёлке.
