По правилам мужскую фамилию Гладырь нужно склонять. См. также: здесь.
В таких случаях числительное остается в именительном падеже.
Названия орденов, медалей, наград, знаков отличия, не сочетающиеся синтаксически с родовым наименованием, заключаются в кавычки, и в них пишутся с прописной буквы первое слово и собственные имена, напр.: орден «Мать-героиня», орден «За заслуги перед Отечеством», медаль «Ветеран труда», медаль «В память 850-летия Москвы», знак «Маршальская звезда».
Все прочие названия наград и знаков отличия кавычками не выделяются, и в них пишется с прописной буквы первое слово, кроме слов орден, медаль, и собственные имена, напр.: орден Дружбы, орден Отечественной войны I степени, орден Почетного легиона, орден Андрея Первозванного, орден Святого Георгия, медаль Материнства, Георгиевский крест.
В некоторых названиях орденов бывшего СССР с прописной буквы пишутся все слова, кроме слова орден, напр.: орден Красного Знамени, орден Октябрьской Революции.
См.: Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011.
Обособление не требуется.
См. ответ на вопрос № 290626.
Запятая возможна при интонационном разделении слов хотя и когда.
Согласно орфографическому словарю, возможны два варианта: мальчиков с пальчик и мальчиков-с-пальчиков.
Правильно: Настоящий восток можно найти, только если хорошо знать, где искать.
В начале предложения после однако в значении 'но' запятая не ставится. Отделяется запятой только междометие однако, выражающее удивление, недоумение, возмущение и т. д.: Однако, какой ветер!
Дефис не нужен. Вы написали это слово правильно.