Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла. Если смысл в том, что платить по счетам ему пришлось уже из своего кармана, запятая не нужна. Если же смысл в том, что ему пришлось отвечать за свои поступки и платить по счетам, а слова теперь уже из своего кармана носят характер попутного пояснения (т. е. это дополнительная, необязательная информация), тогда запятую надо поставить: слова теперь уже из своего кармана в этом случае обособляются как присоединительная конструкция.
Нет, слитное написание не допускается ни в каких случаях. Правильно только за счёт.
Оборот, вводимый сочетанием в лице, не обособляется.
Правильно: принцесса Диана.
Корректно: на конференции.
Да.
Запятая не нужна.
Можно (правда, получилось по-канцелярски).
Запятая не нужна (оборот тесно связан со сказуемым).
Возможно, Вам поможет Письмовник.
