Приложение — это компонент, главная функция которого состоит в дополнительной характеристике определяемого слова. Эта дополнительная характеристика может носить уточняющий характер, может служить указанием на особую важность предмета в каком-либо отношении (старейшая газета России в Вашем примере), может называть классифицирующий признак предмета (летопись в Вашем примере) и др. Поэтому ориентироваться разумнее не на различные попытки вывести правила разграничения приложений и определяемых слов, которые содержатся в различных пособиях, но не охватывают и не могут охватить всего разнообразия смысловых и прочих отношений в конструкциях с приложениями, а на этот главный признак: то, что служит дополнительной характеристикой, и является приложением.
Как Вы уже поняли, никаких реальных ограничений на то, чтобы главное слово было собственным наименованием в кавычках, не существует. Безусловно, бывает, что такое название как раз и служит приложением (кафе «Березка»), но из этого нельзя выводить никакого правила.
Когда имеется обособление, решать, конечно, проще: в обоих Ваших примерах обособленные компоненты и являются приложениями.
В таких случаях всё зависит от общего контекста и связанного с ним авторского замысла. Обособление имени собственного придает ему характер попутного замечания. Так, в предложении Жена Михея, Дарья, жила с нашей матерью на квартире хозяина Михея обособление имени собственного Дарья показывает, что имя жены Михея совершенно неважно для общего понимания ситуации. То же и в других приведенных примерах.
Нормативными словарями современного русского литературного языка слово сиблинг пока не зафиксировано. Насколько оно приживется, покажет время, но кажется, что для этого у него есть все шансы: словом сиблинги удобно называть детей одних родителейй в ситуации, когда нет необходимости уточнять их пол и порядок рождения (ср. мои сиблинги и мои младшие и старшие братья и сестры).
Здесь оттого пишется слитно: Мне не по себе оттого, что ты будешь возвращаться домой одна так поздно.
Вы написали правильно.
В данном случае следует писать: ...куда бы вы ни направлялись. Частица ни употребляется перед сказуемым в придаточных предложениях для усиления утвердительного смысла (подробнее читайте в «Правилах русской орфографии и пунктуации».)
Запятая поставлена правильно.
Слово глава в значении 'руководитель' может употребляться и как существительное мужского рода, и как существительное женского рода. Сочетание избранная глава – корректно.
Предлог по в значении 'после' требует постановки существительного в форму предложного падежа (не дательного!).
Запятые нужны.
