Согласно проведенным наблюдениям самые ранние примеры употребления этого выражения обнаруживаются в начале 2000-х гг. Широкое распространение оно получает к середине 2010-х гг. Его источником послужили, возможно, высказывания типа Он художник от слова «худо», где обыгрывается практика подкреплять то или иное суждение ссылкой на этимологию или словообразовательные связи определенного слова. Таким образом, высказывание типа Он совсем не умеет рисовать превращается в намеренно парадоксальное Он не умеет рисовать от слова «совсем» — сначала в рамках языковой игры, а затем уже и безотносительно к ней. Распространению выражения могла способствовать укорененность клише от слова X в школьной практике. В литературный язык выражение от слова «совсем» не входит.

Интересный вопрос. С одной стороны, такие слова, даже нарочито сниженные, жаргонные, обладающие ярко выраженной отрицательной экспрессией, всё равно продолжают указывать на названия государств, т. е. остаются именами собственными. Для слова Совок в таком значении есть и словарная фиксация — правда, не в орфографическом словаре, а в толковом:

Большой толковый словарь русского языка

2. СОВОК, -а; м. Разг.-сниж. 1. [с прописной буквы] О Советском Союзе, советской власти. Жить в Совке. 2. О том, у кого сильны привычки и навыки, сложившиеся в условиях господства коммунистической идеологии. // собир. О гражданах Советского Союза.

Словарь, таким образом, предлагает использовать прописную еще и для того, чтобы отличать Совок 'Советский Союз' от совок 'человек'.

В практике письма написание подобных сниженных названий с прописной встречается: Диверсионно-штурмовой батальон чеченских шахидов в змеином сердце Пиндостана (В. Пелевин, Любовь к трем цукербринам). А коров соседских видели? У нас в Рашке такие только на выставке ВДНХ стояли! (И. Муравьева, Документальные съемки). Хотя для слова совок преобладает написание строчными во всех значениях.

С другой стороны, эмоционально-экспрессивная окраска, содержащаяся в таких названиях, часто подкрепляется именно написанием со строчной. Строчная буква становится дополнительным средством выражения пренебрежения, презрения — того, ради чего эти слова и используются. Поэтому окончательное решение, вероятно, следует оставить за автором текста: он может выбрать прописную или строчную в зависимости от стоящих перед ним стилистических задач.

Слово помощник образовано от слова помощь, которое было заимствовано в литературный язык из церковнославянского, где оно произносилось сначала с [шч’], потом  с мягким шипящим [ш’] и соответственно писалось с буквой щ. Но в древнерусском языке, в частности в тех его диалектах, которые составили основу литературного языка (например, в московском говоре), исконным было другое произношение – с мягким [ч’], которое и передавалось буквой ч: помочь. Соответственно возникли параллельные формы с разной огласовкой, но с одинаковым значением – ц.-сл. помощь, помощник и рус. помочь, помочник. Примерно в XV–XVI вв. во многих русских говорах в сочетании [ч’н] произошло фонетическое изменение [ч’] в [ш] и возникло произношение, которое сохраняется в так называемом старомосковском варианте литературного произношения: ср. ску[ш]ный, коне[ш]но, яи[ш]ница и т. д. В этот ряд вписывается и слово помо[ш]ник, которое сохраняет старомосковское произношение с [ш], но пишется с щ, продолжая традицию церковнославянского написания. Так возникло отмеченное Вами несоответствие написания и произношения в данном слове. Похожая ситуация имеет место и в слове всенощная, в котором произношение с [ш’] считается, согласно «Большому орфоэпическому словарю русского языка», недопустимым.

С точки зрения теории русского письма, это явление можно назвать нарушением слогового принципа русского графики, согласно которому звук [ш] должен обозначаться буквой «ш». Называть «подменой», как это сделали Вы, не стоит.

Предпочтительный вариант расстановки знаков препинания:

Мой предшественник П. Е. Щеголев кончает свой труд о дуэли и смерти Пушкина рядом соображений, почему высший свет, его представители ненавидели поэта и извергли его, как инородное тело, из своей среды.

Да, Вы поняли верно. Определенных правил об отбивке косой черты от слов не указано, но обычно (в том числе и в новом полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации») пробелы до косой черты и после нее не ставятся.

Приводим рекомендации современных словарей и справочников.

• С прописной буквы пишутся местоимения Вы, Ваш как форма выражения вежливости при обращении к одному конкретному лицу в письмах, официальных документах и т. п., напр.: Поздравляем Вас... Сообщаем Вам... В ответ на Ваш запрос... Так же пишутся слова Вы и Ваш в текстах, предназначенных для многократного использования, типа анкет, реклам, листовок. С прописной буквы пишутся при официальном титуловании оба слова в сочетаниях Ваше (Его, Её) Величество, Ваше (Его, Её) Высочество (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2013. § 202).
• С прописной буквы пишутся местоимения Вы, Ваш как форма выражения вежливости при обращении к одному конкретному лицу в письмах, официальных документах и т. п., напр.: Поздравляем Вас... Сообщаем Вам... В ответ на Ваш запрос... (Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011. С. 37).
• При обращении к одному лицу в официальных документах и личных письмах местоимения Вы и Ваш пишутся с прописной буквы как форма выражения вежливости: Сообщаем Вам...; В ответ на Ваш запрос...; Прошу Вас...  При обращении к нескольким лицам или к неопределенному множеству лиц эти слова пишутся со строчной буквы: Уважаемые Анна Петровна и Сергей Львович, удовлетворяя вашу просьбу, посылаю вам...; Дорогие телезрители, сегодня вы увидите фильм...  (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Прописная или строчная? – 7-е изд., перераб. и доп. М., 2005. С. 302).
• Местоимения Вы и Ваш пишутся с прописной буквы как форма вежливого обращения к одному лицу в официальных отношениях, личных письмах: Прошу Вас... Сообщаем Вам... При обращении к нескольким лицам эти местоимения пишутся со строчной буквы: Уважаемые коллеги, ваше письмо...  С прописной буквы указанные местоимения пишутся также в анкетах: Где Вы проживали раньше? Состав Вашей семьи. (Оформление документов. Методические рекомендации на основе ГОСТ Р 6.30-97. М., 1998. С. 91). То же см. в: Мильчин А. Э., Чельцова Л. К. Справочник издателя и автора: Редакционно-издательское оформление издания. – 2-е изд., испр. и доп. М., 2003. С. 84.
• вы, вас, вам, вaми, о вас и (как выражение уважения к адресату речи – одному лицу) Вы, Вас, Вам, Вaми, о Вас; ваш, вaше, вaшего, вaша, вaшей, мн. вaши, вaших и (как выражение уважения к адресату речи – одному лицу) Ваш, Вaше, Вaшего, Вaша, Вaшей, мн. Вaши, Вaших (Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012. С. 70. С. 106).

Верно: стесняться кого-чего. Глагол требует родительного падежа: стеснялась Вики.

Запятая не ставится.