Заимствованные фамилии на -ов, -ин, которые принадлежат иностранцам, в форме тв. падежа имеют окончание -ом (как существительные второго школьного склонения, например стол, столом), поэтому правильно: познакомился с Рудольфом Вирховом, увлекся писателем Арчибалдом Джозефом Кронином. Подробнее см. в «Письмовнике».

Правильно: настоянное на травах снадобье. Нет слова настоенный, есть слово настоянный (от настоять). Слова в словарях следует искать по начальной форме (для прилагательных и причастий это форма мужского рода ед. числа именительного падежа):

Орфографический словарь

В русском литературном языке нет слова, обозначающего человека возрастом ста и более лет.

Аналогичные глазунье слова с комплексом -уньj-: вещунья, певунья, болтунья, бормотунья и некоторые другие. Эти слова в основном соотносятся с существительными мужского рода на -ун (бегун, вещун, болтун и т. д.)

Имена прилагательные, образованные от личных имен, фамилий, кличек при помощи суффиксов -ов (-ев) или -ин и обозначающие индивидуальную принадлежность, пишутся с прописной буквы: Катин, Муркины.

Имена прилагательные, образованные от личных имен и фамилий при помощи суффиксов -ск-, -овск- (-евск-), -инск-, пишутся со строчной буквы: байроновские.

Так Вам и нужно принять решение: склонять фамилию как русскую на -ин (с Берлиным) или склонять как мужскую иноязычную (с Берлином). Ср.: с Чаплиным (Всеволодом) и с Чаплином (Чарли).

Если женская фамилия Берлин (не Берлина), то соответствующую мужскую корректно склонять как иноязычную (с Берлином).

Имена прилагательные, образованные от личных имен, фамилий, кличек при помощи суффиксов -ов (-ев) или -ин и обозначающие индивидуальную принадлежность, пишутся с прописной буквы: Володина изба. Однако прилагательные, образованные от личных имен и фамилий при помощи суффиксов -ск-, -овск- (-евск-), -инск-, пишутся со строчной буквы: сергеевская рубашка.

Нестандартные русские и нерусские фамилии (т. е. фамилии, оформленные иным путем, нежели суффиксами -ов/-ев, -ин) обычно ставятся в форме единственного числа, если сопровождаются словами братья, сестры, супруги, семья, династия и т. п., ср.: братья Петровы, но братья Гримм, семья Ивановых, но семья Жук. Аналогично: династия Романовых, но династия Попелюк.

На вторую часть Вашего вопроса ответить проще. Дело в том, что в этой приставке под ударением пишется чаще о, но в реальности — то, что слышится, то есть иногда и а: ра́спят, ра́звит (ср. ро́спись, ро́зыск), не говоря уже о ра́зум и ра́спря, где приставка практически не осознается. Поэтому без вариантов в написании гласного никак не обойтись. 

Тогда как вопрос о том, чтобы подвести написание приставок на з/с под общий принцип передачи на письме значимых частей слова, встает при каждом новом обсуждении путей усовершенствования русской орфографии. Решение Орфографической комиссии, закрепленное декретами 1917 и 1918 гг., состояло в том, чтобы распространить мену з на с на все приставки перед всеми буквами, обозначающими глухие согласные (в том числе и перед буквой с, чего ранее не было, а также на приставки без- и через-(чрез-), которые ранее писались только с конечным з). Можно полагать, что установление именно такого правила было связано с попыткой устранить содержащуюся в нем непоследовательность. Мена согласных именно в этих приставках обусловлена историческими причинами. См. формулировку М. В.  Ломоносова в "Российской грамматике" (1755):  "Предлоги, которые из согласных з и с составляются, из сего правила должно выключить, ибо древнее их употребление к тому принуждает. Положим, чтобы употреблять с, невзирая ни на мягкость, ни на твердость следующих согласных, то должно писать исбытокъ, расрыть, восбраняю. Положим, чтобы вместо с была всегда з, то принуждены будем писать: зколачиваю, зтекаю, изтребляю, возкресеніе. Но, видя коль странно и дико сие кажется перед избытокъ, разрыть, возбраняю, сколачиваю, стекаю, истребляю, воскресеніе, мне кажется, должно признаться, что для привычки перед мягкими з, воз, из, раз, перед твердыми с, воз, ис надлежит оставить".

Это слово пишется по общему правилу: сыпаный (прил.) — сыпанный (прич.). Академический орфографический словарь фиксирует: сы́панный; кр. ф. -ан, -ана, прич. (от сы́пать). Можем  предположить, что прилагательное сыпаный не зафиксировано из-за его неупотребительности. См.: Потом кисель калиновый, сыпанный сахаром [А. Ф. Вельтман. Кощей бессмертный. Былина старого времени (1833)]. Но: сыпаный чай, сыпаный табак (в значении "рассыпной").