Приведенные Вами сочетания неудачны с лексической точки зрения. В области официальных наименований иногда встречаются подобные образования (например, деревня Новая Деревня), но распространять эту модель не стоит, родовое слово дублировать в названии не нужно, писать его правильно со строчной буквы: Вострый меч, Чёрная булава, Ультраклинок, Мегабластер. Части мега- и ультра- пишутся слитно.

Верить, конечно, «Академосу». Изменения в словарную статью были внесены совсем недавно, ранее в академическом орфографическом словаре бариста фиксировалось только как несклоняемое существительное.

Названия орденов, медалей, наград, знаков отличия, не сочетающиеся синтаксически с родовым наименованием, заключаются в кавычки, и в них пишутся с прописной буквы первое слово и собственные имена, напр.: орден «Мать-героиня», орден «За заслуги перед Отечеством», медаль «Ветеран труда», медаль «В память 850-летия Москвы», знак «Маршальская звезда».

Все прочие названия наград и знаков отличия кавычками не выделяются, и в них пишется с прописной буквы первое слово, кроме слов орден, медаль, и собственные имена, напр.: орден Дружбы, орден Отечественной войны I степени, орден Почетного легиона, орден Андрея Первозванного, орден Святого Георгия, медаль Материнства, Георгиевский крест.

В некоторых названиях орденов бывшего СССР с прописной буквы пишутся все слова, кроме слова орден, напр.: орден Красного Знамени, орден Октябрьской Революции.

См.: Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011.

1. Вы правы, корректно с запятой. Обратите внимание, учебный год принято писать через слеш: В новом, 2018/2019 учебном году.

2. В штате ИП Ивановой И.И. или привлеченных ею на ином законном основании педагогических работников...

3. К сожалению, требования ЕГЭ в отношении орфоэпических норм бывают более строги, чем предписания нормативных словарей. Вариант перчИть как неправильный фиксировался в словаре-справочнике «Русское литературное произношение и ударение» 1959 г. «Словарь трудностей русского языка. Ударение. Грамматические формы» Н. А. Еськовой 2014 г. допускает два варианта: пЕрчить и перчИть. При этом первый отмечается как предпочтительный. В «Словаре ударений русского языка» И. Л. Резниченко 2015 г. пЕрчить и перчИть уже представлены как равноправные варианты. То же в «Словаре трудностей русского языка для работников СМИ» М. А. Штудинера 2016 г., однако в эфире этот словарь рекомендует отдавать предпочтение ударению на первом слоге.

Спорным можно считать вопрос, является ли ё в слове тяжёлый частью корня или суффикса. В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (М., 2007) тяжёлый отнесено к перечню корней с сочетанием жё. Написание ё в этом случае обусловлено правилом: пишется ё после шипящих в словах, в корне которых под ударением произносится о, чередующееся с е в других формах или в других словах того же корня: тяжёлый – тяжелее, тяжелеть.

Впрочем, даже если считать ё частью суффикса, отсюда не следует написание слова тяжёлый через о. Д. Э. Розенталь в «Справочнике по правописанию и литературной правке» так формулирует правило о написании о, ё в суффиксах прилагательных после шипящих: «После шипящих под ударением пишется о в соответствии с произношением в суффиксах имён прилагательных: -ов- (ежовый, чесучовый), -он (смешон)». Как мы видим, суффикс -ёл- в этот список не входит.

Словарные рекомендации противоречат друг другу.

В «Справочнике по русскому языку: правописание, произношение, литературное редактирование» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой (М., 2010) указано, что официальные названия республик обычно согласуются со словом республика (т. е. склоняются), если оканчиваются на -ия, -ея (в Республике Болгарии, с Республикой Индией), и не согласуются, если оканчиваются на -а или имеют форму мужского рода (в Республике Куба, из Республики Панама, в Республике Вьетнам).

В то же время в «Словаре географических названий» А. В. Суперанской говорится, что в сочетании со словом республика названия республик женского рода обычно склоняются (независимо от окончания): в Республике Колумбии, из Республики Кубы. А вот названия республик мужского рода несклоняемы в функции приложения (здесь противоречия между справочниками нет): из Республики Нигер.

Впрочем, в официальных документах все названия республик, выступающие в роли приложения, часто остаются несклоняемыми.

Существительное пограничье относится ко 2-му склонению. Оно стоит в форме предл. падежа ед. ч. В этой форме существительные 2-го склонения имеют окончание -е. Ср.: на столе, на копье. Поэтому корректно: на дальнем пограничье.

Однако отметим, что в художественной, особенно поэтической, речи  (обычно при предлоге в) допускается написание форм предл. п. существительных сред. рода на -ье с окончанием -и, напр.: В молчаньи шел один ты с мыслию великой (П.); Подвиг есть и в сраженьи, / Подвиг есть и в борьбе. / Высший подвиг — в терпеньи, / В любви и мольбе (Хом.); И снег соперничал в усердьи/ С сумерничающею смертью (Б. Паст.). Под ударением окончание предл. п. -и отмечается только у одного слова на -ье: забытьё — в забытьи́. См. Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006.

Аббревиатуру МУП можно изменять по падежам в обиходной речи (сотрудник МУПа, к родному МУПу), но в эфире, в новостных текстах, а также в деловой письменной речи ее лучше не склонять. Рассматривая вопрос о склоняемости/несклоняемости аббревиатур на согласный с опорным словом мужского рода, а также тех аббревиатур с опорным словом женского и среднего рода, которые практически приняли форму мужского рода (типа ВАК, МИД, ТАСС и т. д.), «Словарь грамматических вариантов русского языка» Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича и Л. П. Катлинской (М., 2008) дает такую рекомендацию: «Для большинства аббревиатур данной группы в строгой деловой письменной речи можно рекомендовать несклоняемую форму, за исключением аббревиатур ВАК, ГОСТ, МХАТ, ВГИК, ТЮЗ, СПИД, ОМОН, которые в настоящее время практически употребляются как цельнооформленные склоняемые слова и лишь в редких случаях как несклоняемые аббревиатуры».

Распространенные приложения, стоящие после определяемого слова — существительного или местоимения, а также отделенные от них другими членами предложения или относящиеся к отсутствующему члену предложения, обособляются запятыми: Володя, семнадцатилетний юноша, некрасивый, болезненный и робкий, сидел в беседке; Вспомнилась маленькая девочка, племянница Спирьки. В особых случаях возможно обособление с помощью тире: И теперь двое дядей по отцу и Иван Маркович — дядя матери — решают задачу.

Распространенные приложения, стоящие перед определяемым словом, выделяются запятыми  в том случае, если имеют дополнительный обстоятельственный оттенок значения или относятся к личному местоимению: Четвертой бригады дежурный бригадир Зырянский дежурство по колонне принял, Мещанин по происхождению, выучившийся грамоте в келье монастыря, он, разумеется, не читал «светских» книг, бывших у нас в библиотеке...

Подробнее см. Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания).

Ссылка, которую Вы упоминаете, ведет не на справочник Д. Э. Розенталя, а на «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 г. Это коллективный труд.

Современное правило таково. В сочетаниях с приложением, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис, должен употребляться знак тире, напр.: рассказ о студенте-медике — альпинисте; встреча с приятелем — шахматистом-любителем; у соседа — писателя-фантаста. Ср. студент-альпинист, сосед-писатель. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания), раздел «Корректирующие правила». Правила, размещенные в этом разделе, были составлены с учетом новых сочетаний слов, которые стали активно употребляться в языке во второй половине ХХ в. Сейчас следует руководствоваться именно этими правилами. 

Если слово испытатель присоединяется к сочетанию летчик-космонавт, то современной норме соответствует написание: летчик-космонавт — испытатель.