Корректно:

Прошу считать специалиста группы технической поддержки Иванова Сергея Владимировича успешно прошедшим испытательный срок.

См. в «Словаре трудностей».

Определение входит в обстоятельственную группу в бесконечном космосе, но внутри этой группы оно является именно определением. При желании графический разбор можно усложнить: подчеркнуть всю обстоятельственную группу как обстоятельство, а определение — вдобавок еще и как определение.

Ломать голову над тем, определением или дополнением является распространитель, который способен ответить на разные вопросы, непродуктивно. Лучше договориться, что бывают синкретичные распространители, совмещающие функции определения и дополнения. Пирог с капустой — это как раз такой пример. Как существительное, пирог автоматически разрешает смысловой вопрос какой?. Но мы хорошо знаем, что пироги обычно пекут с начинкой, поэтому вопрос с чем? абсолютно легитимен. (Не случайно, когда на улицах торговали с лотков пирожками, продавщицы без конца отвечали на один и тот же вопрос: С чем у вас пирожки? — и никому не приходило в голову спросить Какие у вас пирожки?.) Суть дела здесь состоит в том, что в таких случаях дополнение подается в оболочке определения. Ведь на вопрос какой? можно ответить десятком других способов (слоеный, румяный, аппетитный, горячий, мясной). Здесь же выбирается вопрос с уточнением: какой, с чем?. Поэтому и характеризовать распространитель лучше как совмещающий признаки несогласованного определения и косвенного дополнения, но если выбирать однозначное решение, то — как косвенное дополнение.

Что же касается второго примера, то здесь ситуация несколько иная. При обычном употреблении глагол танцевать не предполагает распространителя, отвечающего на вопрос с чем?. Можно танцевать как, с кем, где — это обычные распространители к этому глаголу. Поэтому при обычном употреблении предпочтительно видеть в существительном с предлогом обстоятельство.

Однако в употреблении специальном — например, в сфере художественной гимнастики, циркового искусства и т. п. — танец с чем (с лентой, с саблями, с булавами) представляет собой обычное для речи этой сферы управление, и поэтому в этой сфере вполне законным будет вопрос типа С чем она сегодня танцует?. Если предложение с этим словосочетанием взято из речи в такой сфере, то целесообразно видеть в распространителе косвенное дополнение.

Общее правило очень простое: к зависимому компоненту надо ставить смысловой, а не формальный вопрос. То есть это должен быть вопрос не к форме зависимого слова, а от смысла главного слова. Если смысловой вопрос совпал с вопросом к форме зависимого слова (то есть с падежным или предложно-падежным вопросом) — значит, перед нами дополнение.

Предложение составлено неверно. Нельзя сказать, что гамма или дизайн поможет одеваться со вкусом. Фразу следует переформулировать.

Запятую ставить не нужно, сказуемые однородны.

Деепричастный оборот, в начале которого стоят частицы только, лишь, интонационно не отделяется от предшествующей части предложения (при чтении пауза перед ним не делается), но запятые обычно ставятся: Они попали в темную прихожую и, только пройдя через нее, оказались в просторной гостиной.

Правильно: в ставшем уже хрестоматийным примере.