Слова в контексте «сибирской памяти» не являются уточнением, запятая перед или не нужна. Не вполне ясно, к чему относятся слова как его назвали. Возможно, их следует опустить или перенести в другую часть предложения. Повторять предлог в не нужно. Слово шире выступает в роли вводного и обособляется.

Корректно: Этот общий культурный феномен российской истории ярко проявляется в региональном контексте уральских городов или, шире, контексте «сибирской памяти».

Нет оснований для обособления слов или даже третье: Основное население городов из первого поколения мигрантов превратилось уже во второе или даже третье поколение «коренных» жителей. 

Предпочтительна форма единственного числа в первом примере и форма множественного числа во втором примере. Подробнее см. в Письмовнике.

Можно запомнить правило: в литературном русском языке глагол ложить употребляется только с приставками (положить, доложить, переложить) или с постфиксом -ся (ложиться) а глагол класть – только без приставок. В настоящем времени: я кладу, ты кладёшь, он кладёт – правильно. Я ложу, ты ложишь, он ложит – неправильно. И наоборот, в будущем времени: я покладу, ты покладёшь, он покладёт – неправильно; я положу, ты положишь, он положит – правильно.

На основании собственно языковых данных ответить на эти вопросы (особенно на первый) с уверенностью нельзя. За разъяснениями надо обращаться к автору текста.

Знаки расставлены верно.

Нормативно (по отношению к одному лицу или к нескольким лицам): Вы больны? Вы добры? Вы одиноки?

Фамилия Махасая в русском языке склоняется по первому склонению: Махасаи, Махасае, Махасаю, Махасаей, о Махасае.

Пунктуация верная.

Комментарии В. В. Набокова к пушкинскому "Евгению Онегину" были написаны на английском языке, так что слово скад встретилось Вам, верятно, в переводе Г. М. Дашевского: «Прилагательное пленительный, стоящее посредине стиха, легко ложится на музыку четырехстопного ямба со скадом на третьей стопе. Пленить и его производные — излюбленные слова поэтов-романтиков той поры. <…> Близкие синонимы — обольстительный и очаровательный. Наконец, по мере снижения "привлекательности" — прелестный, потом любезный (фр. aimable) и, наконец, милый».

В переводе А. В.Дранова, А. М. Зверева, В. А.Зорина, Т. Н. Красавченко, Т. М. Миллионщиковой, А. Н. Николюкина, Н. А. Панькова, Т. Г. Юрченко (М.: НПК “Интелвак”, 1999) этот фрагмент звучит так: «Прилагательное "пленительный" легко заполняет середину ямбического четырехстопника музыкой скольжения на третьем слоге. Слово "пленить" и его производные — типичные любимые словечки романтической поэзии того времени. Два близких синонима — "обольстительный" и "очаровательный". При самой слабой степени "тяготения" мы имеем "прелестный", "любезный", (фр. aimable) и "милый"». Иначе говоря, скад — это английское scud 'порыв, рывок'. Впрочем, иные примеры употребления слова *скад в русском тексте нам неизвестны.