Такая пунктуация возможна.
Да, запятую надо поставить.
Слова по странной случайности могут обособляться с целью интонационно-логического выделения. Решение принимает автор текста.
Если Вы имеете в виду значение, то это синонимы.
Запятая нужна: Он не тот, с кем она обретёт счастье.
Тире нужно поставить.
Пояснительные согласованные определения не выделяются, а лишь отделяются от поясняемого определения запятой. Пояснение возникает при особых по значению определениях — они имеют общий неконкретизированный, неопределенный смысл. Второе, поясняющее определение снимает неопределенность. Пояснение может возникнуть и в случае, когда первое определение достаточно конкретно (например, выражено числительным), а второе определение поясняет его иными словами.
Последнее предложение описывает Ваш случай. Поэтому следует поставить запятую только перед пояснительным определением: Вы открыли третью, последнюю книгу трилогии...
