Правильно употребление слова подпись (в обоих случаях). Употребление слова роспись  в значении 'собственноручное начертание фамилии' – ошибка. Подробнее см. здесь.

Как правило, "год" не требует буквенного наращения: с 1987 по 2000 год.

В справочниках наблюдаются разногласия относительно пунктуационного оформления слова значит в тех случаях, когда оно соединяет части сложного предложения. Так, в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя читаем:

«Если слово значит находится между придаточной и главной частями сложноподчиненного предложения, то оно выделяется запятыми: Если наступит весна, значит, будет тепло; Раз так упорно отстаивает свои взгляды, значит, чувствует свою правоту — слово значит играет роль структурного элемента предложения.
Если слово значит находится между частями бессоюзного сложного предложения, то оно также выделяется запятыми: Прозвенел звонок, значит, урок кончился; Не уберегли ребёнка, значит, пеняйте на самого себя».

А в параграфе 96 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина находим такую пару примеров: «Собираешься, значит, уезжать? — На небе собираются тучи, значит будет дождь (значит — союз)». Нетрудно заметить, что по справочнику Д. Э. Розенталя в последнем предложении следовало бы выделить слово значит запятыми: На небе собираются тучи, значит, будет дождь.

Разногласия в пунктуационных рекомендациях связаны с противоречивой грамматической трактовкой слова значит в лингвистических источниках, а эта трактовка, в свою очередь, связана с объективно наблюдаемыми языковыми процессами, в частности с развитием у слова значит союзной функции. Подробнее об этом можно прочитать в статье: Руднев Д. В., Друговейко-Должанская С. В. Союз или вводное слово? // #ТОТСБОРНИК: Сборник научных трудов по материалам Тотального диктанта. Вып. 4 / Отв. ред. Н. Б. Кошкарёва. — М., 2019. — С. 134–140. В финале статьи авторы отмечают: «Случай со словом значит ставит создателей пунктуационных правил перед сложной и интересной прагматической проблемой, пока не имеющей приемлемого решения».

Что касается приведенных Вами примеров, то слово значит находится между частями сложного предложения только во втором из них. Рекомендуем все же, в соответствии с рекомендациями «Справочника по пунктуации», поставить запятую, поскольку обретение связующей функции не исключает слово из числа вводных (сравним, например, подобную ситуацию со словами впрочем и итак): А не поступишь — значит, так надо.

В первом из приведенных примеров слово значит близко по смыслу к означает и не является вводным: Достославный — значит пользующийся доброй славой, прекрасной репутацией.

Все приведенные сокращения соответствуют правилам написания сокращений. В списке общеупотребительных сокращений «Русского орфографического словаря» (М., 2023) дан вариант под. 

Лучше: с которой.

Правильно: в просторечье.

Кавычки не нужны.

Слова под ключ в кавычки не заключаются.

Корректно: поддерживать под мышками, поддерживать за подмышки.