Словари маркируют это слово как народно-разговорное. Но при этом литературное.

Орфографический словарь

Большой толковый словарь

Да, заключаются в кавычки названия литературных произведений и периодических изданий, представляющие собой словосочетания с родовым наименованием: «Роман без вранья», «Повесть о настоящем человеке»,  «Оптимистическая трагедия»; «Литературная газета», «Русский журнал». Правильно: направляется в «Акустический журнал».

О таких случаях речь идет в справочниках, например в параграфе 97 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: «Скобками выделяются вставные конструкции, в качестве которых используются знаки восклицательный или вопросительный, передающие отношение автора к высказанной мысли или ее оценку – удивление, недоумение, одобрение, сомнение, иронию и др.: За свою жизнь отец с ребятишками окольцевал более пятидесяти тысяч (!) разных птиц (газ.); Если приверженцы гомеопатии верят, что децилионная часть одной пылинки ревеня или белладонны может произвести переворот в теле человеческом, почему же не поверить, что одна кроха философии (?) может зародить идеи в голове (??!!)  (Белин.)».

Употребляются варианты Гагра и Гагры (второй вариант отражен в названии известного фильма «Зимний вечер в Гаграх»). Но словарями русского языка зафиксировано: Гагра, такое же название употребляется в картографических изданиях Росреестра. Это склоняемое существительное: поехать в Гагру, отдыхать в Гагре, сказочная Гагра.

По правилам пунктуации верно: Теперь мне хотелось бы ответить на следующие два вопроса: "Почему я туда поехал?", "Мог ли я туда не поехать?". Предложенный Вами вариант (с точкой) можно рассматривать как авторское оформление. Писать слова с большой буквы после двоеточия, не используя кавычек, некорректно.

Большой толковый словарь

Правильно только пойти/поехать в бассейн. Употребление предлога в в пространственном значении связано с представлением об ограниченном пространстве, при отсутствии этого значения употребляется предлог на. Ср.: машины стояли во дворе (окруженное забором или домами пространство) – дети играли на дворе (вне дома; ср.: на дворе сегодня холодно).

Слово ласковость существует и встречается в художественной литературе. Например: Князь разрешал ходить по саду знакомым и людям, которым хотел выказать ласковость; неохотно и редко допускал детей. Ю. Тынянов, Пушкин. Всем существом я ощущал в этот январский день ласковость юга, мягкость его воздуха, его приятную сырость. К. Паустовский, Повесть о жизни.

Мы не видим ничего страшного в подобном задании. Да, слова раб и работа этимологически родственные (кстати, восходят они к очень древней индоевропейской основе, к которой, по-видимому, восходит и немецкое Arbeit 'работа'). Более того, в древнерусском языке слово работа первоначально означало 'рабство, неволя; служение', и только с течением времени (после XVII века) слово работа получило устойчивое значение 'трудовая деятельность, труд'.

Вряд ли подобные задания могут сформировать негативное отношение к труду (эта логика очень похожа на ту, которой в конце 30-х годов руководствовались партработники, наблюдавшие за составлением словаря Ушакова и запретившие помещать друг за другом словарные статьи ленивый и ленинец). Как раз наоборот: выполнение этимологического анализа таких слов – менявших со временем свое значение – способствует развитию языкового чутья и пониманию исторических процессов, происходивших в русском языке.

Здесь следует выбрать вариант Б. В русском языке есть крылатое выражение шемякин суд, которое означает 'неправый, несправедливый суд'. Оборот восходит к имени галицкого князя Дмитрия Шемяки, который в гражданских делах попирал справедливость и древние уставы; именно он в 1446 году, ослепив князя Василия Темного, овладел его престолом. Позднее была написана сатирическая «Повесть о Шемякином суде», которая пользовалась на Руси большой популярностью.