Правило, на которое можно сослаться, звучит так: при переносе не разрешается отделять гласную букву от предшествующей согласной буквы, если эта согласная — не последняя буква приставки. См. § 215 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.
Предпочтительно двоеточие, поскольку между частями бессоюзного сложного предложения отношения пояснения.
Тире возможно. В предложениях с отсутствующим сказуемым оно ставится при наличии паузы.
Знаки препинания расставлены корректно.
Лучше просто заменить тире на запятую.
Сочетание всему голова в современном русском языке устойчивое (ср. словарную статью существительного голова в Большом толковом словаре на нашем портале, где сочетание приводится среди фразеологизмов, за знаком ромба), а поэтому к нему применимо правило постановки тире перед именным сказуемом, выраженном фразеологическим оборотом.
Тире нужно: Не жили богато — нечего начинать.
Да, запятая нужна: Случалось, воровали.
Верно: стартап-директор (директор по стартапам).
Географические названия в кавычки не заключаются: город-спутник Южный.