Не хватает запятой после писателем. Между частями бессоюзного предложение лучше поставить тире: И самое главное, чтобы стать писателем, не нужно ни копейки — нужно много труда и немного способностей.
См. в "Письмовнике".
Кавычки не нужны: взвесить все за и против.
Правило, на которое можно сослаться, звучит так: при переносе не разрешается отделять гласную букву от предшествующей согласной буквы, если эта согласная — не последняя буква приставки. См. § 215 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.
Предпочтительно двоеточие, поскольку между частями бессоюзного сложного предложения отношения пояснения.
Кавычки не требуются.
Географические названия в кавычки не заключаются: город-спутник Южный.
Да, запятая нужна: Случалось, воровали.
Верно: стартап-директор (директор по стартапам).