Интересный случай. Формально, если отсутствует то и можно переставить придаточную часть, то запятая на стыке союзов должна ставиться. Однако в стихотворении очевиден синтаксический параллелизм, и отсутствие то можно объяснить необходимостью сохранения ритмического рисунка. Полагаем, что это дает право не ставить запятую на стыке союзов.
Кроме проблемной запятой на стыке союзов, обращает на себя внимание запятая перед тире. Структурно этот знак избыточен. Вероятно, он может быть оправдан желанием автора пунктуационно (может быть, и интонационно) акцентировать последнюю строку.
Думаем, что это связано с литературной судьбой Мамая ("Задонщина" и "Сказание о Мамаевом побоище"), так что причины, вероятно, литературные. Иначе говоря, в этимологии фразеологизма не мирные, а военные потери сторон.
О корректной пунктуации говорить сложно, т. к. сами сочетания смазать дерюгой (дерюга – это ткань) и смазать сетью морщин вряд ли можно назвать корректными.
Если всё-таки говорить о пунктуации: запятые нужны, если союз как присоединяет сравнительный оборот (сеть морщин сравнивается со старой дерюгой). Запятые не нужны, если значение: сейчас осень как возьмет дерюгу да как смажет ею.
Это слово может быть числительным, прилагательным, местоимением.
Это местоименное прилагательное (местоимение).