Подобный случай в правилах пунктуации не описан. Рекомендуется не ставить запятую в сложном вопросительном предложении, части которого соединены союзами и, да (в значении «и»), или, либо. Но в Вашем предложении союз другой — ли... или. Этот союз в сложносочиненном предложении характеризуется как повторяющийся. По поводу повторяющегося союза в правиле о вопросительном предложении нет указаний, но они есть в других правилах: 

- При наличии общего второстепенного члена предложения запятая перед союзом и ставится, если союз повторяется: В такую погоду и волк не рыщет, и медведь не вылезает из берлоги.

- Запятая перед соединительными и разделительными союзами в сложносочиненном предложении не ставится, если в его состав входят: <...> 6) номинативные (назывные) предложения: Мороз и солнце… (П.); Хриплый стон и скрежет ярый (П.); Смрад и копоть (Н.); Хохот и шум (Пом.); Зловещий блеск и пестрота дерев… (Тютч.); Ночь, лес и снег (Бл.). Но (при повторении союза [подчеркивание наше. — Грамота]): Деревья, и солнце, и тени, и мёртвый, могильный покой (Н.); Осинник зябкий, да речушка узкая, да синий бор, да жёлтые поля (Сурк.).

Полагаем, что при повторяющемся союзе ли... или запятую нужно поставить и в вопросительном предложении.

Корректно: внесение арендной платы, оплата аренды.

Вы правы, сочетание неудачное. 

Запятая не нужна.

Деепричастный оборот не обособляется, если образует смысловой центр высказывания, как в примерах из примечания 1 параграфа 20.4 справочника Д. Э. Розенталя по пунктуации: «Жили Артамоновы ни с кем не знакомясь (М.Г.) — важно не то, что жили, а что жили без всяких знакомств; Это упражнение делают стоя на вытянутых носках — смысл сообщения в том, каким образом делают упражнение; Старик шёл прихрамывая на правую ногу; Студенты приобретают знания не только слушая лекции, но и выполняя практические работы; (...) Не унижая себя говорю, а говорю с болью в сердце (М.Г.)». Хотя это никак не комментируется в тексте справочника, нетрудно заметить, что деепричастный оборот в такой функции располагается в конце предложения, и это неудивительно: в русском повествовательном предложении логически ударной является конечная позиция. Деепричастный оборот, находящийся в начале предложения, может быть его смысловым центром только тогда, когда в предложении имеется явное противопоставление, как в последнем из приведенных примеров. Можно было бы допустить необособление деепричастного оборота в предложении типа Мягко картавя, а не звонко заливаясь журчал ручеёк. Поскольку в исходном примере не наблюдается подобного, деепричастный оборот здесь должен быть обособлен.

Если имеется в виду, что не позднее 10 числа должна быть произведена оплата (а не выставлен счет), то части предложения следует поменять местами: Оплата по настоящему Договору производится Заказчиком ежеквартально, не позднее 10 числа первого месяца расчетного квартала, авансовым платежом на основании выставленного счета.