Правильно: сыграет самого себя.
В предложении «Вы сама понимаете, о чём говорите?» допущена ошибка.
Правильно: Вы сами понимаете, о чём говорите?
Сочетающиеся с вы глаголы и краткие формы прилагательных выступают в форме мн. ч., а существительные и полные формы прилагательных — ед. ч.
Обе формы сказуемого корректны.
Мы не выполняем домашние задания и задания олимпиад по русскому языку.
Правильно: пользуешься им, говоришь ей. Формы косвенных падежных форм местоимений он, она, оно, они с начальным Н употребляются после форм сравнительной степени прилагательных и наречий (факультативно), напр.: лучше него и лучше его, а также после предлогов (после некоторых предлогов начальный Н обязателен, после некоторых факультативен). См. подробнее в «Письмовнике».
В обоих случаях запятая нужна.
Корректно: Он улыбался надломленно.
Запятая не требуется. Не обособляются определения нераспространенные и с зависимыми словами, стоящие после местоимений отрицательных, неопределенных, указательных, определительных, образующие с ними единую группу (ударение падает на определение).
