Такое сочетание некорректно. На грани чего-л. означает "в непосредственной близости к переходу в другое (обычно худшее) состояние". Обычно говорят: на грани вымирания, на грани исчезновения.

Запятая нужна. Отделяется запятой слово что, обозначающее вопрос.

Запятая нужна.

Это безличное предложение, главным членом которого является комплекс грустно было уезжать. В составе этого комплекса грустно — модальный компонент, выраженный словом категории состояния, было — формальная связка, уезжать — смысловой компонент, выраженный инфинитивом. Это одна из стандартных моделей безличного предложения с главным членом, построенным по модели сложного трехчленного сказуемого. В школьной грамматике — построенным по модели (усложненного) составного глагольного сказуемого.
 

Запятая не требуется.

Запятую ставить не нужно. Слова скучно, грустно указывают на состояние одного субъекта и соединены одиночным сочинительным союзом и. Это позволяет считать их однородными сказуемыми, а не частями сложного предложения. Но даже если рассматривать их как части сложного предложения, то запятая все равно не нужна: в сложносочиненном предложении с одиночными союзами и, да (в значении «и»), или, либо запятая не ставится, если части представляют собой безличные или неопределенно-личные предложения с одинаковой формой сказуемого (ср.: С деревьев капало и вокруг пахло листвой; Зрителей разместили вокруг арены и на арену вывели участников представления).

Часть предложения скучно и грустно соединена повторяющимся союзом и с частью некому руку подать... Между частями запятая ставится.

Между частями сложносочиненного предложения ставится запятая.

Существование глагола недовозить сомнительно. Словари, Национальный корпус русского языка не содержат примеров его употребления. А вот слово недовоз хоть и не фиксируется словарями, но употребляется (например: На заторы и недовоз груза в порты жалуется и Кузбасс). Образованные по той же модели существительные пишутся с не  слитно, ср.: недогруз, недосмотр, недосып.

Оборот в семье учителя пения не является уточняющим обстоятельством, так как уточняющий член предложения ограничивает объём понятия, выраженного уточняемым членом предложения: Внизу,  под железной сетью воздушной дороги, в пыли и грязи мостовых, безмолвно возятся дети (М.Г.) — уточняющие члены расположены по нисходящей градации, т. е. последующий уточняет значение предыдущего. В данном случае ситуация иная.