В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.
Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется:
ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве.
Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).
Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.
Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).
В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.
Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.
По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).
Это обычное для разговорной речи употребление.
Да, это форма пев.
Нет, употребление деепричастного оборота здесь некорректно (т. к. в безличном предложении указан носитель состояния). Надо перестроить предложение. Например: Глядя на них, он захотел пить.
Запятая нужна перед чем. Однако предложение составлено не вполне корректно, его следует перестроить, например: Я начал пить больше воды, чем обычно или Я начал пить воду чаще, чем обычно.
Оба варианта возможны. В качестве устойчивого выражения в значении "везде, повсюду" правильно: на каждом шагу.
Да, это однокоренные слова.