Корректно: аудио- и видеофайлы; контент- и digital-стратегия. 

Дефис применяется при записи конструкций с однородными членами, имеющими общий конечный элемент, если все члены, кроме последнего, представлены только начальными элементами; такой дефис называют «висячим», напр.: шарико- и роликоподшипники; лит- и изокружки; кино-, теле- и видеофильмы; не двух-, а трёхэтажный дом; не только англо- и франко-, но и русскоязычные тексты; как водо-, так и газоснабжение; до- или послеперестроечные процессы; либо теле-, либо радиопередача; обер- и унтерофицеры. Как видно из примеров, употребление «висячего» дефиса не зависит от слитного или дефисного написания сложных слов.

Правило звучит так: дефис применяется при записи конструкций с однородными членами, имеющими общий конечный элемент, если все члены, кроме последнего, представлены только начальными элементами; такой дефис называют «висячим». Например: шарико- и роликоподшипники; лит- и изокружки; кино-, теле- и видеофильмы; не двух-, а трёхэтажный дом; не только англо- и франко-, но и русскоязычные тексты; как водо-, так и газоснабжение; до- или послеперестроечные процессы; либо теле-, либо радиопередача; обер- и унтер-офицеры. Как видно из примеров, употребление висячего дефиса не зависит от слитного или дефисного написания сложных слов.

См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 112.

Академическая «Русская грамматика» 1980 года предложения такого типа относит к вопросительным. Вот цитата из «Русской грамматики»:

Предложения типа Это ли не счастье? Ему ли не понять этого? открываются местоименным словом, за которым следует частица ли; второй компонент – словоформа с отрицательной частицей. Порядок компонентов закреплен: Я ли ее не любила? Я ли не берегла? (Горьк.); Это ли не чудо великое, это ли не указание? (Бунин); Я ль не робею от синего взгляда? (Есен.); Их ли нам бояться?; Оттуда ли ждать помощи? Такие предложения являются вопросительными лишь по форме: они не предполагают ответа и означают утверждение или отрицание, осложненное экспрессивной оценкой.

Во-первых, не нужно повторять нарицательное слово, достаточно одного. Во-вторых, сочетание нарицательного существительного с препозитивным прилагательным, если существительное сохраняет свое значение, может быть осмыслено пишущим:

а) как сочетание имени собственного, выраженного прилагательным, с нарицательным именем — тогда только определение пишется с прописной буквы, напр.: Скупой рыцарь, Снежная королева, Спящая красавица, Мертвая царевна, Шемаханская царица, Солунские братья, Белый генерал (о М. Д. Скобелеве), Великий комбинатор (об Остапе Бендере), Вечный жид, Маленький принц, Железный хромец (о Тамерлане — Тимуре ибн Тарагай Барласи), Зеленый рыцарь, Великий инквизитор, Орлеанская дева, Синяя птица, Железный дровосек;

б) как единое сложное имя — тогда все слова пишутся с прописной, напр.: Серый Волк (волк по прозвищу Серый Волк). Такое понимание встречается в основном в переводной литературе, напр.: Белый Кролик, Дикая Кошка, Скалистый Змей, Двуцветный Питон. 

Прописная буква в нарицательном имени используется, если его значение в имени преобразуется, например: Прекрасная Дама, Орлеанская Дева, Синяя Птица — здесь и Дама, и Дева, и Птица становятся символами.

Да, загадочное выражение. Можно предложить такое объяснение: возможно, под «московской киской» здесь имеется в виду изнеженный, слабый, избалованный столичной жизнью человек (что-то наподобие «кисейной барышни») – в противовес сибиряку, который должен быть крепким, сильным, пышущим здоровьем. Но это лишь наше предположение, внутренняя форма выражения может быть и иной.

А вот комментарий В. И. Беликова, доктора филологических наук, ведущего научного сотрудника Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, научного консультанта проекта «Языки русских городов», к которому мы обратились за советом:
«Поговорки-сравнения обычно очень живучи. Если бы массово употреблялось 50 лет назад в Иркутской области, совсем пропасть не могло. Блогосфера сейчас довольно развита повсеместно, но словосочетания как московская киска или как московская кошка вообще нигде не встречаются.
Это, конечно, не исключает, что выражение все еще живет. Может, по всей Иркутской области, может, условно говоря, в Братске. Может быть, еще где-то: в Барнауле, Тамбове, Одессе... Но в любом случае оно мало распространено». Не исключено, полагает В. И. Беликов, что так могли говорить в очень узком кругу: в пределах одной или нескольких семей, одной или нескольких дворовых компаний.

Мы рекомендуем Вам задать этот вопрос на иркутском форуме: возможно, среди его посетителей найдутся люди, слышавшие этот выражение. Если Вам удастся что-нибудь разузнать, пожалуйста, напишите нам.

В учебнике «Русский язык» для 5 класса (авторы: Т. А. Ладыженская, М. Т. Баранов, Л. А. Тростенцова, Н. В. Ладыженская, А. Д. Дейкина, Л. Т. Григорян, И. И. Кулибаба, Л. Г. Антонова) 2023 года издания в § 61 вводится понятие «основа слова» и демонстрируется различие между основами изменяемых и неизменяемых слов. В качестве примеров неизменяемых слов приводятся наречие вдруг и предлог под, что вполне корректно. Неизменяемые слова не имеют окончаний, поэтому все слово целиком представляет собой основу, которая либо совпадает с корнем (вдруг, под и т. п.), либо включает корень и словообразовательные аффиксы (приставки и суффиксы: добела, никак, радостно и т. п.).

В лингвистике существует дискуссия, связанная с описанием морфемной структуры служебных слов. Тем не менее большинство лингвистов, основываясь на том, что слов без корня не существует, считают, что непроизводные служебные слова (но, под, если и т. п.) имеют корень. Когда вводится понятие «основа слова», необходимое для формо- и словообразовательного анализа слов, одноморфемные слова, включающие только корень, описываются как слова, которые состоят только из основы.

В § 62 авторы дают определение корня как значимой части слова, в которой заключено значение всех однокоренных слов, в то время как в основе заключено лексическое значение отдельного слова (§ 61). Такой подход тоже вполне оправдан и позволяет показать, что в формировании лексического значения слова принимают участие не только корневые, но и служебные морфемы (приставки и суффиксы).

Запятыми разделяются однородные члены предложения, соединенные повторяющимися союзами. Следовательно, запятая нужна и перед первым союзом, если до него есть однородный член предложения.

Вы путаете правило о написании суффиксов -еньк-/-оньк- в прилагательных (молоденький, легенький/легонький) и существительных (доченька, маменька, но берёзонька, кисонька). 

В суффиксе прилагательного всегда пишется е (-еньк-), однако прилагательные с основой на заднеязычную согласную (г, к, х) могут иметь вариантные образования без смягчения согласного (мягенький/мягонький, плохонький/плохенький).

В существительных с суффиксом −еньк (−оньк) начальный гласный суффикса, всегда безударный, передается на письме буквами е (после парных мягких согласных и шипящих, а также после гласных) и о (после парных твердых согласных): папенька, доченька, ноженька, душенька, Петенька, Варенька, Серёженька, Машенька, Зоенька; берёзонька, детонька, кисонька, зубоньки, Веронька.

Исключения: в словах заинька и паинька, а также в слове баиньки пишется в суффиксе буква и.

Примечание 1. У писателей XIX в. широко встречаются написания собственных имен типа Марфинька, Полинька, Фединька (с буквой и), а также Лизанька, лисанька (с буквой а; последнее – в фольклорных текстах). Такие написания, хотя и отклоняются от современной орфографической нормы, сохраняются в переизданиях соответствующих текстов.

Примечание 2. В текстах, ориентированных на фольклорную традицию, встречается также отклоняющееся от современной нормы написание данного суффикса с буквой ы  после твердой согласной, напр.: Слышится крик у соседней полосыньки, / Баба туда – растрепалися косыньки, / Надо ребенка качать! (Некр.); Для Наденьки невестыньки в шкафу лежит приданое (Рожд.); Вот накатит накатит – всё, думаю, смертынька моя пришла! (Шукш.). Написание −ыньк  в конце основ (не под ударением) нормально для слов, образованных с помощью суффикса −к (а) от существительных на −ыня: милостыня – милостынька, барыня – барынька.

Выражение запрет молчания можно понять только одним образом: оно означает, что молчать не разрешается. Возможно, вы путаете его с другим оборотом - обет молчания (т. е. обещание молчать).