Именно этот пример приводится в справочнике Д. Э. Розенталя, и запятая объясняется так: «Согласованные определения являются однородными, если в условиях контекста, характеризуя предмет с разных сторон, объединяются каким-либо общим признаком (внешним видом, сходством производимого ими впечатления, отнесением к отдаленному общему понятию, причинно-следственной связью и т. д.)».

Если речь идет о челлендже, который является фестивалем, то это сочетание существительного и приложения, обе части которого склоняются: челленджа-фестиваля, челленджу-фестивалю и т. д. Если речь идет о фестивале челленджей (включающем в программу различные челленджи), то это сложное слово с первой несклоняемой частью: челлендж-фестиваля, челлендж-фестивалю и т. д.

Верно: не гарантирует достижения результатов.

Согласно справочнику Д. Э. Розенталя, при глаголе с отрицанием дополнение ставится в форме родительного падежа, если оно выражено отвлеченным существительным: не дает оснований, не обнаруживает понимания, не теряет надежды, не скрывает радости, не осуществляет контроля, не упускает случая, не делает уступок и т. д.

Синонимические отношения между определениями могут возникнуть в контексте, сравним примеры, приводимые в пункте 4 параграфа 10.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: с чудесной, почти волшебной лёгкостью; сплошная, беспросветная тьма и т. д. В Вашем случае между определениями усматриваются также градационные отношения (см. пункт 6 того же параграфа).

Фамилию можно склонять двояким образом: с выпадением гласного (Озимка, Озимку и т. д.) и с сохранением гласного (Озимока, Озимоку и т. д.). Решение о типе склонения принимает носитель фамилии, но предпочтителен второй вариант (с сохранением гласного), так как в этом случае из косвенных форм легко вывести начальную форму фамилии.

Правила есть, они приведены в справочниках по правописанию, например в справочнике Д. Э. Розенталя «Пунктуация». Точка, запятая, точка с запятой, двоеточие и тире не ставятся перед закрывающими кавычками (все эти знаки могут стоять только после кавычек). Точка перед закрывающими кавычками может стоять только как знак, обозначающий сокращение слова: и т. д.».

Мужскую фамилию Тушинок можно склонять двояким образом: с выпадением гласного (Тушинка, Тушинку и т. д.) и с сохранением гласного (Тушинока, Тушиноку и т. д.). Решение о типе склонения принимает носитель фамилии, но предпочтителен второй вариант (с сохранением гласного), так как в этом случае из косвенных форм легко вывести начальную форму фамилии.

Мужскую фамилию Маханёк можно склонять двояким образом: с выпадением гласного (Маханька, Маханьку и т. д.) и с сохранением гласного (Маханёка, Маханёку и т. д.). Решение о типе склонения принимает носитель фамилии, но предпочтителен второй вариант (с сохранением гласного), так как в этом случае из косвенных форм легко вывести начальную форму фамилии. 

Мужскую фамилию Джумок можно склонять двояким образом: с выпадением гласного (Джумка, Джумку и т. д.) и с сохранением гласного (Джумока, Джумоку и т. д.). Решение о типе склонения принимает носитель фамилии, но предпочтителен второй вариант (с сохранением гласного), так как в этом случае из косвенных форм легко вывести начальную форму фамилии. 

Мужскую фамилию Черепок можно склонять двояким образом: с выпадением гласного (Черепка, Черепку и т. д.) и с сохранением гласного (Черепока, Черепоку и т. д.). Решение о типе склонения принимает носитель фамилии, но предпочтителен второй вариант (с сохранением гласного), так как в этом случае из косвенных форм легко вывести начальную форму фамилии.