Придаточное здесь как раз и зависит от деепричастия и, соответственно, входит в состав деепричастного оборота. Хотя в школе на это обычно внимания не обращают, а напрасно.

Запятая ставится потому, что здесь представлены повторяющиеся союзы ли... или. Запятая не ставится в сложносочиненном предложении, где части представляют собой вопросительные предложения, перед одиночным союзом или. См. § 112 в «Правилах русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Тире ставится в текстах любого стиля при выражении и подлежащего, и сказуемого (или только подлежащего, или только сказуемого) инфинитивом: Дерзить взрослым — не смелость.

Деепричастный оборот нужно обособить независимо от места расположения по отношению к глаголу (здесь на него «претендуют» два глагола — искать и добиваться, но на пунктуацию это не влияет): Он призывает каждого искать свой путь, не останавливаясь ни перед чем, добиваться поставленных целей, двигаясь все выше и выше.

В первой части предложения выделяется грамматическая основа обнаружить выходит, что не соответствует русской синтаксической норме. Предложение нуждается в редактировании.

Ваши наблюдения абсолютно верны. Двоеточие в некоторых случаях может заменяться на тире. И это оговорено в правилах пунктуации. Например, вот примечание к правилу о бессоюзном сложном предложении.

В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой.  (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 129.)

Обратите внимание: такая замена признается допустимой, не ошибочной, но все же в приведенных случаях предпочтительно ставить двоеточие. 

Вот примечание к правилу об однородных членах с обобщающим словом.

Допустимо используемое в современной практике печати при всех позициях обобщающих слов употребление тире, в том числе — перед перечислением (на месте традиционного двоеточия): Хороших байдарочников было всего трое — Игорь, Шуляев, Коля Корякин и, разумеется, сам Андрей Михайлович (Тендр.); Если бы его что-то выделяло среди других — талант, ум, красота... Но ничего такого у Дюка действительно не было (Ток.); Всё, всё услышал я — и трав вечерних пенье, и речь воды, и камня мертвый крик (Забол.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве, — Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.). (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 36.)

Возможен такой вариант: Понятно, почему он поступил так, — были причины. Но всё равно получилось скверно.

Такого правила не существует. Запятая обязательна.