Ваш спор связан с тем, что данная ситуация в правилах не описана, здесь можно применить разные правила и получить разный пунктуационный результат. Мы рекомендуем оборот с как, относящийся к личному местоимению, обособлять, потому что правило об обособлении определений при личных местоимениях «сильное», из него нет исключений.
В обоих случаях содержание вопроса (вопросов) представлено в придаточном изъяснительном предложении, связанном с главной частью союзом-частицей ли. Такой вопрос называется косвенным и не требует вопросительных знаков в конце предложения. Косвенные вопросы могут быть связаны с главной частью не только союзом-частицей ли, но и союзным словом, сравним: Остаётся непонятным, как это случилось; Возникает вопрос, кто это сделал.
Отметим, однако, что примеры всё же несколько разные. Во втором из них вопрос всего один и придаточное зависит от сказуемого остается непонятным, так что допускается только один вариант оформления — тот, который приведен в ответе.
В первом же примере вопросы относительно самостоятельны и им предшествует обобщающее слово следующие (сравним вариант без этого слова и с более тесной связью между придаточными: ...возникают вопросы, допустимо ли данное обстоятельство с точки зрения законодательства об охране труда и не противоречат ли отдельные положения указанных документов требованиям охраны труда), поэтому, кроме приведенного в ответе варианта, возможно и оформление прямых (уже не косвенных) вопросов в виде нумерованного списка:
...возникают следующие вопросы:
1. Допустимо ли данное обстоятельство с точки зрения законодательства об охране труда?
2. Не противоречат ли отдельные положения указанных документов требованиям охраны труда?
Запятую принято ставить.
Верен первый вариант.
Предлог можно оставить или опустить.
Слово много является числительным и, как и другие числительные, в им. падеже требует от управляемого существительного формы род. падежа, ср.: пять/триста/много ошибок.
