Вы правы, ни в одном из этих слов нельзя выделить приставку с гласной о. Только исторически в слове победа выделяется приставка по, оно образовано от беда, бедить с устаревшим значением «поражение».

На наш взгляд, каждый пункт лучше оформить как самостоятельное предложение. 

Ваш прием допустим. В «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой (М., 2014) есть рекомендация заключать в прямые квадратные скобки расшифровки местоимений и аббревиатур (§ 8.6.3). Информацию о режиссере и годе выхода фильма можно рассматривать как расшифровку-уточнение. 

Иначе вводятся в цитату разъяснение цитирующим непонятных мест цитаты, словесные попутные замечания об отношении цитирующего к слову или словосочетанию цитаты, например: «В мозгу (от чтения. — К. Ч.) завелись тараканы», «Богатырского роста старики, их тяжелые руки, их мощные лбы (так! — Л. А.)». После тире даются курсивом инициалы имени и фамилии цитирующего (в приведенных примерах это Корней Чуковский и Лев Аннинский), вместо инициалов может быть поставлено сокращенное обозначение Ред. или Пер. — редактор или переводчик (§ 29.3.5, 29.3.6).  

В «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой (М., 2014) есть такая рекомендация.

«В стихотворную цитату, набранную как проза внутри основного текста в подбор с ним, вводят для обозначения стихотворных строк одинарную или двойную косую черту либо одинарную или двойную вертикальную линейку на местах, где кончается одна стихотворная строка и начитается другая.

Знаки препинания перед таким знаком и прописную букву в начале строки после знака сохраняют» (§ 8.1.11).

Стихотворный текст, состоящий из двух и более строф, располагать внутри текста в подбор с ним нежелательно: цитату будет трудно воспринимать. Однако, если по каким-то причинам это необходимо сделать, можно использовать предложенный Вами прием. Он логичен и должен быть понятен читателю. 

В обоих случаях кавычки не нужны. Если в имени героя, к которому дается отсылка, слово дровосек пишется со строчной буквы, то и в предложениях должна быть строчная. 

Форма множественного числа однозначно укажет на то, что речь идет не об одном ролле, а о большем количестве.

Такое употребление прописной буквы правилами не предусмотрено, предлагаем использовать для выделения курсив. Обратите внимание: в середине слова заглавные буквы не пишутся, поэтому верно — Дикаприо. Ср.: Маккартни от ирл. McCartney, англ. Mac Cártaine.

Трудность склонения фамилии в том, сохранять гласную о или нет (Сильченока, Сильченоку, Сильченоком, о Сильченоке или Сильченка, Сильченку, Сильченком, о Сильченке). Допускается оба ряда форм, однако, ввиду того что фамилии выполняют юридическую функцию, предпочтительно склонять их без выпадения гласного. Правила склонения фамилий на согласную можно прочитать в «Словаре собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко (пп. 4.1–4.3).

Трудность склонения фамилии в том, сохранять гласную о или нет (Николаенока, Николаеноку, Николаеноком, о Николаеноке или Николаенка, Николаенку, Николаенком, о Николаенке). Допускается оба ряда форм, однако, ввиду того что фамилии выполняют юридическую функцию, предпочтительно склонять их без выпадения гласного. Правила склонения фамилий на согласную — в «Словаре собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко (пп. 4.1–4.3).

Корректно: СССР 2.0 (подобные сочетания образованы по модели сочетания Веб 2.0, которое устойчиво пишется без дефиса).