Запятая не нужна. Ни тот ни другой – устойчивый оборот с повторяющимся союзом, внутри таких конструкций запятая не ставится. Ср.: и день и ночь; и смех и горе; и стар и млад; и так и этак; и там и сям; и туда и сюда.
Эти слова обладают разным спектром значений (хотя в некоторых значениях эти слова синонимичны), что можно увидеть в словарных толкованиях.
НАТУРАЛЬНЫЙ, -ая, -ое; -лен, -льна, -льно.
1. только полн. Устар. Принадлежащий природе (земной поверхности, климату, животному и растительному миру и т.п.);
естественный, природный. Н-ые богатства далёкого приморского края.
2. только полн. Естественного происхождения, настоящий (противоп.: искусственный). Н. мёд, шёлк, мех. Шуба из натурального каракуля.
3. Соответствующий действительности; подлинный, настоящий. Изображение в натуральную величину. Н. цвет. // Разг.
Полностью подобный чему-л. Комната - н-ое общежитие. Он так одет - н. клоун!
4. Естественный, непритворный, искренний. Н-ое сочувствие. Н. гнев, смех.
5. только полн. Производимый, получаемый, оплачиваемый натурой (4 зн.). Н-ые доходы. Н-ая оплата труда. Н. обмен. Н-ое хозяйство (экон.;
тип хозяйства, в котором продукты труда производятся для удовлетворения нужд только самих производителей). ◊ Натуральный ряд. Матем. Бесконечная последовательность 1, 2, 3, 4, 5..., состоящая из всех целых положительных чисел, расположенных в порядке их возрастания. Натуральная школа.
Первоначальное название реалистического направления в русской литературе 40-х гг. 19 в. (крупнейшим представителем этой школы был Н. В. Гоголь). < Натурально (см.). Натуральность, -и; ж. (2-4 зн.). Н. меха, мёда. Н. улыбки, смеха, сочувствия. Н. цвета.
ЕСТЕСТВЕННЫЙ, -ая, -ое; -вен и -венен, -венна, -венно.
1. только полн. Принадлежащий природе (земной поверхности, климату, животному и растительному миру и т.п.); созданный природой; природный. Е-ые богатства страны. Е-ые пастбища. Е. рубеж. Е-ая граница, преграда (о реках, горах, служащих границей). // Связанный с изучением природы и её законов. Е. факультет университета. Е-ые науки (общее название геологии, биологии и др.).
2. только полн. Обусловленный законами природы. Е-ые природные явления. Е-ая смерть.
3. только полн. Существующий от природы, прирождённый; натуральный. Здоровый е. румянец. Е. цвет лица. Е-ая застенчивость граничит у неё с робостью.
4. Обусловленный чем-л., закономерный, нормальный. Е. ход событий. Е. вывод. Его выбор естественен. Всё обусловлено естественным порядком вещей.
5. Непринуждённый, простой, обычный для кого-л. Е. поведение. Е-ая поза. Она естественна в каждом своём движении. В жизни надо быть простым и естественным. ◊ Естественная история. Устар. Общее название описательных наук о природе (ботаника, зоология, минералогия). < Естественное дело; естественным образом, в зн. вводн. словосоч. =Естественно (II зн.). Естественно (см.). Естественность, -и; ж. (3-5 зн.). Е. поведения. Е. позы. Е. речи.
На Ваш первый вопрос о «полумягких» согласных был дан, как нам представляется, исчерпывающий ответ. В частности, в нашем ответе было сказано, что твердые согласные в современном русском произношении реализуются как «полумягкие» (или, если использовать фонетическую терминологию, невеляризованные) звуки в позициях перед мягкими согласными. Другими словами, твердые согласные, которые перед гласными являются веляризованными (см. наш предыдущий ответ), теряют свою веляризацию перед мягкими согласными и на слух воспринимаются как несколько менее твердые, или «полумягкие».
В том же ответе нами были приведены примеры транскрипции слов дверь, твёрдый в фонематической и фонетической транскрипции /дв’ер’/ = [д·в’ер’], /тв’ордыj/ = [т·в’ордыj], где «полумягкость» обозначена точкой вверху после согласного. Ср. двор, твой /двор/ = [двор], /твоj/ = [твоj], где первые согласные произносятся как полноценно твердые, т. е. веляризованные.
В русской фонетической транскрипции веляризованность твердых согласных традиционно не обозначается, так как она в сущности не ощущается неискушенными носителями языка. Но она может быть и обозначена. Так, в Международном фонетическом алфавите (МФА) для это цели имеется специальный символ ˠ (ср. двор [дˠвˠорˠ], твой [тˠвˠоj]), но его не принято использовать, потому что он лишь загромождает транскрипцию и практически ничего не дает. Носители русского языка не ощущают веляризованности, как, впрочем, и ее отсутствия, т. е. «полумягкости».
Другое дело твердость и мягкость согласных. Приведенные нами слова дверь и твёрдый с «полумягкими» согласными в старомосковском произношении произносились с полноценно мягкими согласными (а не «полумягкими»!): /д’в’ер’/ = [д’в’ер’], /т’в’ордыj/ = [т’в’ордыj]. Сейчас такое произношение встречается редко и рассматривается как особенность старшей нормы литературного произношения. И носители языка при некоторой тренировке легко могут научиться слышать разницу в старшей и младшей норме произношения первых согласных слов дверь и твёрдый, потому что «полумягкие» – это реализация твердых согласных, а «полноценно мягкие» – мягких: ср. /д’в’ер’/ = [д’в’ер’], /т’в’ордыj/ = [т’в’ордыj] (старшая норма) и /дв’ер’/ = [д·в’ер’], /тв’ордыj/ = [т·в’ордыj] (младшая норма).
Морфемный анализ слова вынуть (вынул) может быть выполнен по-разному, выбор решения определяется подходом к описанию морфемной структуры слов.
В «Словаре морфем русского языка» под. ред. А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой это слово считается словом с нулевым корнем, в котором выделяются приставка вы- и суффикс ну-. По мнению авторов словаря, членение слова на морфемы должно осуществляться на максимальную историческую глубину, поэтому вариантами нулевого корня (алломорфами) в этом словаре считаются следующие морфемы: -им- (иметь), -ем- (восприемник), -ём- (отъём), -ым- (отымать); -ним- (воспринимать, отнимать, вынимать); -ня- (воспринять, отнять); -я- (отъять). Установить словообразовательные связи между рядом слов с этими вариантами корня в современном языке зачастую затруднительно.
Противоположная позиция представлена в словообразовательных словарях, прежде всего в «Словообразовательном словаре» А. Н. Тихонова. В этом словаре слово вынуть считается непроизводным, так как без привлечения исторического анализа невозможно предложить для него производящее слово и точно установить значение корня. А следовательно, слово состоит из корня выну- и показателя инфинитива -ть. От непроизводного глагола вынуть, по А. Н. Тихонову, образуется глагол вынимать (алломорф корня ― выним-) и существительное выем (алломорф корня выем-).
Однако глагольная приставка вы- и глагольный суффикс -ну- обладают достаточно ярким собственным значением и в этом значении регулярно выделяются в других глаголах. Ср.: выбросить, вынырнуть, выпорхнуть, выпрыгнуть, вытолкнуть и др. Поскольку морфемный анализ, кроме учета формо- и словообразующей структуры слова, предполагает членение по аналогии, представляется обоснованным выделять в слове вынуть приставку вы- и суффикс ну-. Корень можно рассматривать как нулевой или считать, что слово не имеет корня, поскольку материально в современном языке он не выражен. Тем не менее необходимо понимать, что различные исторические процессы привели к тому, что в этом слове на определенном этапе сонанты слились в корень из одного звука ― звука н. При соединении этого корня с суффиксом ну- в слове произошло наложение морфем, подобное явление можно наблюдать, например, при образовании слова розоватый ← розов-ый + суффикс -оват- (накладывается ов из розов- и ов из -оват) и во многих других случаях словопроизводства. При таком подходе в слове вынуть мы выделим корень -н-, на который наложился суффикс -ну-. В форме вынул присутствует также формообразующиий суффикс -л- и нулевое окончание.
С синтаксической точки зрения главная часть подобных конструкций — неполное предложение. Его легко восстановить, например: Это город, чтобы уехать на зиму; Это чай, чтобы пить в жару и т. п. Разумеется, можно додумывать и другие виды полной главной части, но в любом случае это главная часть сложноподчиненного предложения. Перед придаточным, вводимым подчинительным союзом, запятая обязательна. Никакого правила, которое регулировало бы присутствие/отсутствие запятой в подобных конструкциях с усеченной главной частью, не существует.
В параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится, что в случае двукратного повторения союза и «при однородных членах предложения, образующих тесное смысловое единство, запятая может не ставиться: Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.)». Говоря о приведенном Вами примере, заметим, что наличие тесного смыслового единства между прилагательными умная и красивая довольно неочевидно.
Литературной норме соответствует вариант прислонившись, хотя в поэтической речи, где допустимы отклонения от нормы, нередко можно встретить и вариант прислонясь. Например, у Б. Пастернака: Гул затих. Я вышел на подмостки. // Прислонясь к дверному косяку, // Я ловлю в далеком отголоске, // Что случится на моем веку («Гамлет»).
О словарной фиксации. Слова в словарях даются по начальной форме. Прислонившись – деепричастие от глагола прислониться, поэтому словарной статьи прислонившись (а также, например, прочитав, перейдя или зная) Вы в словаре не найдете. Заголовочными словами будут прислониться, прочитать, перейти, знать.
Слово темнота употребляется в форме множественного числа. Примеры встречаются весьма нечасто, но все-таки их можно найти в научных, публицистических и художественных текстах. В качестве иллюстрации приведем фрагмент из газетной статьи: «Москву-реку в этот вечер вдруг стало не узнать: серебристо-голубая, с фиалковыми темнотами там и сям, она бесовски смахивала на море» («Комсомольская правда», 27.06.2006).
Между элементами друг и враг не просто соединительные, а соединительно-противительные отношения, едва ли позволяющие не ставить запятую: и друг, и (всё-таки) враг. Эти отношения отличаются от тех, которые наблюдаются в примерах сочетаний с тесными смысловым единством компонентов, приводимых, например, в параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.): Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.). Обратите внимание, что между подлежащим и сказуемыми-существительными предпочтительно тире: Я считаю, что интернет — и друг, и враг.