Правильно с не.
Следует писать слитно: на немолодом кресле.
Знакомство с этим фразеологизмом лучше всего начать с басни Ивана Андреевича Крылова "Лисица и виноград":
Голодная кума Лиса залезла в сад,
В нем винограду кисти рделись.
У кумушки глаза и зубы разгорелись;
А кисти сочные как яхонты горят;
Лишь то беда, висят они высоко:
Отколь и как она к ним ни зайдет,
Хоть видит око,
Да зуб неймет.
Пробившись попусту час целой,
Пошла и говорит с досадою: "Ну, что ж!
На взгляд-то он хорош,
Да зелен - ягодки нет зрелой:
Тотчас оскомину набьешь".
Предложения с глаголом угадай действительно заключают в себе побуждение к действию, на конце таких предложений нужно поставить восклицательный знак или, как вариант, точку (отражающую спокойную интонацию). Предложение с глаголом скажи уместно завершить вопросительным знаком, потому что словоформу скажи можно интерпретировать как вводное слово, которое служит для привлечения внимания; такая его функция отмечена, в частности, в «Словаре вводных слов, сочетаний и предложений» О. А. Остроумовой и О. Д. Фрамполь.
Оба варианта написания не в данном случае верны.
Особенности пунктуации при союзе или таковы:
Если неповторяющийся разделительный союз или (в значении 'либо') находится между однородными членами предложения, запятая перед союзом не ставится: Кошелек или жизнь? Уйду в отпуск в августе или в сентябре. Но ставятся запятые между однородными членами предложения, соединенными при помощи повторяющихся союзов или... или...: Куплю ребенку или кошку, или собаку, или черепашку.
Если же союз или употреблен в значении 'то есть', 'иначе говоря' и вводит пояснительную конструкцию, то перед или и в конце пояснительной конструкции ставятся запятые: Флексия, или окончание, у наречий отсутствует.
Перед разделительным союзом или обычно ставится запятая или (в зависимости от контекста) другой знак препинания, если союз соединяет части сложного предложения: Уходи, или будет хуже.
Союз или может соединять две части наименования художественного произведения (книги, кинофильма и т. п.). В этом случае перед союзом ставится запятая, а первое слово второго названия пишется с прописной буквы: «Добро пожаловать, или Посторонним вход воспрещен» (название фильма); «Майская ночь, или Утопленница» (название повести).
Запятая перед союзами и, да (в значении «и»), или, либо не ставится, если соединяемые ими предложения имеют общий второстепенный член или общее придаточное предложение.
В каком контексте встречается слово?
