Нормативные словари фиксируют такие значения интересующих Вас слов:

Большой толковый словарь русского языка

ПЛАНИРОВЩИК, -а; м. Специалист по планированию, планировке. Грамотный п. Учиться на планировщика. Планировщица, -ы; ж.

Большой толковый словарь русского языка

ПЛАНЕР; ПЛАНЁР, -а; м. [франц. planeur]. Безмоторный летательный аппарат тяжелее воздуха для планирующего или парящего полёта. Планерный; Планёрный, -ая, -ое. П-ые состязания. П-ые станции. П. спорт.

Наречие степени крайне сочетается с прилагательными без не. Об этом, в частности, говорят примеры его употребления в «Большом академическом словаре русского языка» (т. 8, стр. 572): Крайне тяжелые условия; Всякие дела, волнения, раздражения — крайне вредны для него (М. Горький. Егор Булычов и другие); Добыча лангустов требует большого искусства — эти животные крайне осторожны (Наумов, Пропп, Рыбаков. Мир кораллов). Сочетания крайне полезный, крайне эффективный, крайне приятный не ошибочны.

Согласно правилам, определения-прилагательные однородны, если характеризуют предмет с одной стороны (см. параграф 37 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина), то есть быть синонимами они не обязаны, сравним приводимые в параграфе примеры: старый, скрипящий вагон; тяжелая, отсыревшая стена; резкий, холодный ветер. Прилагательные высокий и широкоплечий характеризуют людей с одной стороны — физической, а кроме того, они сближаются на основе сходства производимого впечатления ('могучие люди'). Значит, они однородны: В комнату вошли два высоких, широкоплечих баскетболиста.

Так можно писать и говорить. Сочетание чистая душа зафиксировано в словарях русского языка, оборот с чистой душой употребляли М. А. Булгаков, Ф. В. Гладков, Л. М. Леонов, В. Г. Распутин, Б. Л. Васильев и другие писатели. Например: Тяжелая, недобрая ночь ― в такую ночь маются и с чистой душой, а у нее, у Настены, истерзанная, беспутная душа надорвалась и только ноет, ноет, жалуясь и плача без капли надежды. В. Распутин, Живи и помни. Они за работу-то с молитвой принимались, с чистой душой. Ф. Гладков, Повесть о детстве.

За глаголом остаться довольно часто следует глагол несовершенного вида. Вот несколько примеров.

Иван Иванович и я остались ждать в парке, а Клавдия Тихоновна отправилась искать Николая Владимировича, чтобы узнать о возможности устройства нашей судьбы. Д. Гранин, «Зубр». Сергей хотел сразу же уехать, но Павел Алексеевич попросил его остаться ночевать. Л. Улицкая, «Казус Кукоцкого». Старик помнил, что вроде бы все инструменты он продал в тяжелые времена ― но, видать, самые мелкие и тонкие остались ждать своего часа в углу за веником. Л. Петрушевская, «Маленькая волшебница».

Предложение Он всегда останется помочь построено корректно. Сочетание останется помогать также возможно, но не в данном предложении.

Ваш прием допустим. В «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой (М., 2014) есть рекомендация заключать в прямые квадратные скобки расшифровки местоимений и аббревиатур (§ 8.6.3). Информацию о режиссере и годе выхода фильма можно рассматривать как расшифровку-уточнение. 

Иначе вводятся в цитату разъяснение цитирующим непонятных мест цитаты, словесные попутные замечания об отношении цитирующего к слову или словосочетанию цитаты, например: «В мозгу (от чтения. — К. Ч.) завелись тараканы», «Богатырского роста старики, их тяжелые руки, их мощные лбы (так! — Л. А.)». После тире даются курсивом инициалы имени и фамилии цитирующего (в приведенных примерах это Корней Чуковский и Лев Аннинский), вместо инициалов может быть поставлено сокращенное обозначение Ред. или Пер. — редактор или переводчик (§ 29.3.5, 29.3.6).  

Спорным можно считать вопрос, является ли ё в слове тяжёлый частью корня или суффикса. В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (М., 2007) тяжёлый отнесено к перечню корней с сочетанием жё. Написание ё в этом случае обусловлено правилом: пишется ё после шипящих в словах, в корне которых под ударением произносится о, чередующееся с е в других формах или в других словах того же корня: тяжёлый – тяжелее, тяжелеть.

Впрочем, даже если считать ё частью суффикса, отсюда не следует написание слова тяжёлый через о. Д. Э. Розенталь в «Справочнике по правописанию и литературной правке» так формулирует правило о написании о, ё в суффиксах прилагательных после шипящих: «После шипящих под ударением пишется о в соответствии с произношением в суффиксах имён прилагательных: -ов- (ежовый, чесучовый), -он (смешон)». Как мы видим, суффикс -ёл- в этот список не входит.

Ошибки нет. Выражение скажите(,) пожалуйста может быть сочетанием глагола в повелительном наклонении и вводного слова пожалуйста (в этом случае запятая между ними ставится), а может быть цельным междометным выражением (в этом случае запятая не ставится).

СКАЖИ(ТЕ) ПОЖАЛУЙСТА, междометное выражение

Выделяется (или отделяется) запятыми, если произносится без восклицательной интонации. При усилении эмоциональности используется восклицательный знак. Между частями выражения запятая не ставится.

«И неужели в совершеннейшем бреду? Скажите пожалуйста!» – с каким-то бабьим жестом покачал головою Порфирий. Ф. Достоевский, Преступление и наказание. …Как он прост – это маленькое дитя! Какое недоумение, скажите пожалуйста! Н. Чернышевский, Что делать?

! Не смешивать с сочетанием глагола и частицы.

Скажите, пожалуйста, отчего это вашу тяжелую тележку четыре быка тащат шутя, а мою, пустую, шесть скотов едва подвигают с помощью этих осетин? М. Лермонтов, Герой нашего времени.

Правильность сочетания немного ветрено не вызывает сомнений. В значение слова ветрено (=ветреный) не входит компонент 'в большой / малой степени'. Это значение вполне может быть выражено при прилагательном или наречии отдельным словом, ср.: Вечером перемерзли на тяге, было очень ветрено и все-таки нельзя сказать, чтобы не тянуло (М. М. Пришвин); Завтра будет немного ветрено, но обещают хороший, крепкий денек без осадков (В. Г. Лидин). 

В значение слова дождливо (=дождливый) входит компонент, "обильный, сильный". Сочетание с наречием, выражающим высокую степень проявления признака и как бы усиливающим признак, называемый прилагательным или наречием, вполне допустимо и встречается в литературе. А вот сочетание со словом, указывающим на небольшую степень проявления признака, кажется алогичным. Однако в литературе, хоть и не часто, подобные сочетания встречаются и не кажутся неудачными, например: У нас всё ещё стоит небывалая осень — ночные заморозки быстро исчезают утром, стоят тёплые, иногда немного дождливые дни (А. Эфрон). Возможно, подобные сочетания возникают благодаря возможности образовывать составную сравнительную степень: более дождливый, менее дождливый.