Ответить на такой вопрос помогают толковые словари русского языка. Глаголы-омонимы описываются в разных словарных статьях, а многозначному глаголу посвящается одна статья.
Предлог со фонетически закономерен перед словами, начинающимися с сочетаний [с, з, ш, ж + согласная] или с согласной [щ]: со ста, со славой, со звездой, со шкафа, со жгутом, со щами. Также со употребляется перед формами с начальными сочетаниями [л, ль, р, м] + согласная: со лба, со мной, со льдом, со ртом; также перед сочетаниями [в] + согласная: со вторника, со всеми, со второго.
Предлог ко употребляется перед дат. падежом существительных лен, лед, лев, лоб, ложь, мох, ров, рожь, рот, перед форой местоимения мне, перед дат. падежом слов весь, всякий, всяческий, вторник, второй, многое. Наряду с к употребляется перед формами слов вчерашний, шов.
Лучше всего написать: лес, в котором растут только каменные дубы (...растет только каменный дуб).
Корректно: С 50-летием, любимая мама, тёща и бабушка!
Вот рекомендация «Справочника по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой:
«В единственном числе ставится сказуемое при существительных со значением неопределенного количества (масса, уйма, бездна, пропасть и т. п.). При этом возможны варианты согласования в роде; ср.: Народу сбежалось бездна... (Л. Толстой). – Дел у него была бездна... (Чернышевский). Обычно препозитивное сказуемое стоит в форме среднего рода, а постпозитивное сказуемое согласуется с указанными существительными; ср.: В моей повести было бездна натянутого (Герцен) – Уйма трудностей пережита... (В. Панова)».
Таким образом, предпочтительно: масса людей погибла.
Корректно употребление предлога на: дом на холмах, провести лето на холмах.
Д. Э. Розенталь пишет, что употребление предлога в в пространственном значении связано с представлением об ограниченном пространстве, а при отсутствии этого значения употребляется предлог на (холмы — местность без точно очерченных границ).
Корректно: Я с моим другом отправился в лес.
