Морфемный анализ состоит в разборе слова на значимые части (морфемы), выделении неизменяемой части (основы) и изменяемой части слова (флексии). Словообразовательный анализ представляет собой поиск базового слова (слова, от которого непосредственно образовано исследуемое слово) и определение способа словообразования, а также словообразовательного элемента (форманта).

Правилен первый вариант. На стыке частей сложного или сложносокращенного слова возможны только такие переносы, которые соответствуют членению слова на значимые части, ср.: авто‑прицеп, лесо‑степъ, ново‑введение, двух‑атомный, трёх‑граммовый, пя‑ти‑граммовый, спец‑одежда, спец‑хран, сан‑узел, гос‑имущест‑во, дет‑ясли.

Если приставка заканчивается согласной, а за ней следует гласная буква, возможны варианты переноса: 1) перенос в соответствии с основным правилом (не отрываем гласную от предшествующей согласной); 2) перенос, который соответствует членению слова на значимые части. Слово обострение можно перенести следующими способами: об-острение, обо-стрение, обос-трение, обост-рение, обостре-ние.

Если приставка заканчивается согласной, а за ней следует гласная буква, возможны варианты переноса: 1) перенос в соответствии с основным правилом (не отрывать гласную от предшествующей согласной) и 2) перенос, который соответствует членению слова на значимые части. Допустимы переносы типа изу-чающий и из-учающий, обу-чали и об-учали.

Академический справочник под ред. В. В. Лопатина указывает такой перенос как допустимый. Вот цитата.

Если же в группе согласных часть принадлежит приставке или если вся группа начинает вторую часть приставочного слова, предпочтительно учитывать членение слова на значимые части. Предпочтительные переносы: под-бить, под-бросить, при-слать, от-странить. Допустимые переносы: по-дбить, подб-росить; прис-лать; отс-транить и отст-ранить.

Корректно: калькулятор пеней. 

Слова черный список не заключаются в кавычки. Как правило, кавычки не требуются, когда фразеологизованная конструкция представлена без кавычек в толковых словарях.

В названиях регулярных мероприятий слово день пишется со строчной буквы, а в названиях праздников – с прописной. Ср.: день открытых дверей, день встречи выпускников и День авиации, День города. Слово неделя как первое слово в составе семидневных календарных отрезков, отмеченных каким-нибудь общественно значимым мероприятием, пишется с прописной буквы, напр.: Неделя славянской письменности и культуры, Неделя развития транспортной инфраструктуры.

Наша рекомендация относительно рода составных существительных сформулирована в «Письмовнике»: «В случае если у существительного изменяется по падежам только одна часть, род определяется по изменяемой части: персональная интернет-страничка. Если же у существительного изменяются обе части слова, то род определяется по более значимой по смыслу части». Исходя из этой рекомендации и из Вашего пояснения, корректно: мужская бутик-парикмахерская.