Обстоятельство потом здесь в принципе можно считать общим для обеих частей сложносочиненного предложения, сравним приведенный в параграфе 30.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя пример с хронологической последовательностью ситуаций: Вскоре после восхода набежала туча и брызнул короткий дождь (П.). Вместе с тем постановку запятой также едва ли можно считать ошибкой: между ситуациями компания ушла и бизнесмен убедился может быть усмотрена причинно-следственная связь, что отделяет их друг от друга.
В справочниках подобные случаи не описаны. На наш взгляд, такие сочетания корректны, ведь один из случаев нормативного употребления собирательных числительных – с субстантивированными прилагательными и причастиями в форме мн. ч., называющими группу лиц: двое неизвестных, трое больных, четверо знакомых, семеро отдыхающих. А чем являются фамилии, как не субстантивированными прилагательными? Ср.: в палате лежало трое больных, и среди этих троих была Вера.
В указанных местах необходимы запятые по правилу обособления несогласованных определений, относящихся к именам собственным и личным местоимениям (см. пункты 1 и 3 параграфа 18.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Обратите внимание, что в первом предложении пояснительный оборот нужно отделить с помощью тире, а не двоеточия, а в составе количественного числительного склоняются все части, включая сто: И вообще, мы с Денисом весим одинаково — девяносто килограммов. Только, с его почти двухметровым ростом, Деня кажется дрыщом, а я, со своими ста шестьюдесятью сантиметрами, выгляжу форменным колобком.
Минимальная сумма, которую можно заработать в 2015 году, – 15 тысяч рублей, в 2016 году – 20 тысяч рублей, с последующим ежегодным ростом до 40 тысяч рублей к 2020 году.
Верно: С новым, 2018 годом!
Запятая во фразе с наступающим 2020 годом ставится, если пишущий придает числительному пояснительный оттенок: с наступающим, то есть 2007 годом. Однако без пояснительного оттенка оборот тоже возможен: с наступающим 2020 годом. В этом случае слово наступающим относится ко всему обороту 2020 годом: с 2020 годом (каким?) наступающим.
На практике запятую чаще не ставят.
Да, это сказуемое придаточной части.
Постановка определения после определяемого существительного – разновидность инверсии. Инверсия – это стилистический прием, состоящий в такой перестановке членов предложения, которая нарушает их обычное (стилистически нейтральное) расположение. См.: Культура русской речи: Энциклопедический словарь-справочник. М., 2003.