См. словарную статью:

Книжн. Обычно несов. Чаще 3 л. наст. вр. или прош. вр. Недосточно хорош, не удовлетворяет, не соответствует определенным требованиям. С сущ. неодуш.: проект, книга, настроение… оставляет желать лучшего.

Статья оставляет желать лучшего, ее необходимо доработать.

Иногда засядет и в месяц окончит картинку, о которой все кричат как о чуде, находя, впрочем, что техника оставляет желать лучшего… (В. Гаршин.)

Да и сам ассортимент, качество пищи в этом заведении оставляли желать лучшего. (Е. Попов.)

Вопрос на засыпку — такой вопрос, который может поставить кого-либо в неловкое положение, выявить его незнание чего-либо. У глагола засы́паться есть разговорное значение 'не сдать экзамена, обнаружив незнание; провалиться (на экзамене)'.

Запятые не нужны. Здесь "значит" выступает в роли связки.

Тире нужно.

Сочетание значит так — цельное вводное сочетание, которое употребляется в начале предложения с целью привлечь внимание к сообщаемому. Между его частями запятая не ставится.

После значит нужна запятая. Подробно об этом см. в "Справочнике по пунктуации".

1. Перед нами пример возникающего в диалоге феномена отраженной речи, к которой относится не только цитирование реплики собеседника, но и интеграция фрагментов высказывания собеседника в собственное высказывание. Примеры второго типа — а в данном случае именно такой пример, поскольку в интегрированном высказывании другое лицо (второе), нежели в исходной реплике (первое), — не описаны в справочниках по пунктуации. По своей структуре рассматриваемая реплика представляет собой бессоюзное сложное предложение, первая часть которого содержит глагол с незамещенной синтаксической позицией. В таких предложениях эталонным знаком является двоеточие, например: Я тебе определённо скажу: у тебя есть талант (Ф.). Однако интонационный рисунок высказывания с отраженной речью несколько другой, поэтому рекомендуем поставить между частями тире (оно и в целом допускается правилами как замена двоеточия, см. примечание 2 к параграфу 129 справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Добавим, что рассматриваемое предложение вопросительное (представляет собой удивленный или возмущенный вопрос), поэтому нужно поставить соответствующий знак конца предложения — вопросительный знак либо сочетание вопросительного и восклицательного знаков, например:
— Я не хочу идти с тобой.
— Что значит — ты не хочешь идти со мной?!

2. Ряд вопросов, комментирующих содержание высказывания, вполне уместно представить в виде вставной конструкции, но лучше оформить ее в скобках. Поскольку это часть одного предложения, вопросы начинаются со строчной буквы: В тот день, когда она находилась дома (а точно ли находилась? кто-то проверял? она может представить доказательства?), всё и произошло. Обратите внимание, что со словом доказательства лучше использовать глагол представить.