Вероятно, эти слова объединяет признак непроизводности.
Наличие формы в И объясняется следующим. Город Санкт-Петербург был основан как крепость Санктпитербурх (в честь святого Петра, небесного покровителя императора). Название было дано Петром I. Среди вариантов, встречающихся в письмах Петра Великого: Санктъпетерсъбурк (1703), Санктпитербурх (1703), Питербурх (1706), Санктпетерзбурк (1710); позже преобладают варианты с -Питер-: Санкт-ПитерБург (1714), Санктъ Питербурх (1720). В газете «Ведомости» чаще упоминается в форме Санктъпитербурх, и только с июля 1724 г. вместо Питер- начинают постоянно печатать Петер-. Очевидно, от форм с И и было образовано сокращенное Питер.
Пишутся с прописной буквы сочетания типа Северный фронт, когда они указывают на крупные оперативно-стратегические объединения войск вооруженных сил государства в условиях континентальных военных действий или на места, районы военных действий и расположение действующих войск во время войны. Например: Столь же поспешно эвакуировался штаб Северного фронта. [М. А. Шолохов. Тихий Дон. Книга третья; В образовавшийся на Северном фронте стоверстный прорыв хлынули части 8-й Красной Армии. [М. А. Шолохов. Тихий Дон. Книга третья]. По-видимому, обозначение территории не воспринимается как название, когда речь идет о непродолжительных военных операциях, поэтому корректно написание со строчной в таком контексте: Петр и на этот раз утешал себя и свое правительство надеждой, что неудача на юге укрепит другую сторону, северный фронт, несравненно более важный [В. О. Ключевский. Русская история. Полный курс лекций. Лекции 54-65].
Конструкция с дательным падежом является книжным вариантом: по двадцати одному рублю, по двадцати девяти рублей. Если в составном числительном имеются слова два, три, четыре, то все счетное сочетание ставится в форме родительного падежа: по двадцать два рубля.
Это обычное для разговорной речи употребление.
Да, это однокоренные слова.
Нет, употребление деепричастного оборота здесь некорректно (т. к. в безличном предложении указан носитель состояния). Надо перестроить предложение. Например: Глядя на них, он захотел пить.
Да, это форма пев.
Оба варианта возможны. В качестве устойчивого выражения в значении "везде, повсюду" правильно: на каждом шагу.
