Действительно, слово облачить не используется, когда речь идет о голове и головном уборе.
Эти слова, стоящие перед подписью, обычно отделяются запятой.
Здесь предпочтительно: у меня болели горло и голова.
В д.п. - Головой (при наличии соответствующей мужской фамилии Голов).
Правильно: глава городской администрации и (устарелое) городской голова. Интересно, что должность городского головы сохраняется сегодня в Калуге.
Правильно: "Капитан Совриголова".
Запятая нужна, чтобы отделить присоединительную конструкцию.
Для постановки запятых в этих предложениях нет оснований.
Если это три разные фразы, лучше оформить так: От этих его фраз а-ля «Кто бы говорил!», «Я же служил!», «Я лучше знаю!» кругом голова.