Правила постановки знаков препинания при вводных словах, стоящих в начале обособленного оборота, который расположен в конце предложения, и относящихся к этому обособленному обороту, требуют более определенных формулировок, о чем см. статью С. В. Друговейко-Должанской «О корректировке правил пунктуационного оформления вводных конструкций (тире перед вводными словами и словосочетаниями)» (#ТОТСБОРНИК: Сборник научных трудов по материалам Тотального диктанта. Новосибирск, 2017. Вып. 2. С. 132–145). В приведенном Вами предложении наиболее уместна, с учетом пояснительного характера обособленного оборота, такая постановка знаков: Поэтому то, о чём он пишет далее, он узнал от коллег — очевидно, по сарафанному радио или непосредственно от Василия.
Предлог из антонимичен предлогу в, а предлог с – предлогу на (в школу – из школы, на почту – с почты). Мы говорим: на Русь, поэтому: с Руси.
Предпочтительно: напоминает колоритного персонажа.
Если сама конфета называлась "Удача", то верен первый вариант. Если она так не называлась, но к ней прилагалось (или на ней было написано) пожелание удачи, то верен второй вариант.
Лучше написать "из управления".
