Допустимы оба варианта: Я всегда хожу накрашенная и Я всегда хожу накрашенной. 
См. ходить в «Большом универсальном словаре русского языка»:

13.0. Находиться, пребывать в каком-л. состоянии, положении и т. п. Син. бегать.

Ходить в каком-л. виде (в каком-л. состоянии, в каком-л. настроении …). Кто-л. ходит раздетым / раздетый (голым / голый, босым / босой, голодным / голодный, весёлым / весёлый, грустным / грустный, пьяным / пьяный, довольным / довольный, подавленным / подавленный, беременной / беременная, убитый горем …)

В предложениях Я хожу ненакрашенная и Я хожу ненакрашенной Вы верно написали не с причастием. Если в предложении нет противопоставления (Пришла не накрашенная, а умытая) и у причастия нет зависимых слов (Из-за не накрашенной до конца актрисы съёмки отложили), не с причастием пишется слитно.

Тавтологией называют употребление однокоренных слов в предложении или тексте. Тавтология отнюдь не всегда является стилистической ошибкой. Например, часто встречается она в пословицах и поговорках: Дружба дружбой, а служба службой; Жизнь прожить — не поле перейти; Вольному воля; во фразеологических оборотах: ходить ходуном, битком набит, есть поедом. Намеренное использование однокоренных слов служит средством лексической выразительности в художественной литературе и публицистике: Горьким смехом моим посмеюся (Н. Гоголь); Как ум умен, как дело дельно, // Как страшен страх, как тьма темна! // Как жизнь жива! Как смерть смертельна! // Как юность юная юна! (З. Эзрохи).

В сочетании рассказать рассказ присутствует ошибка, а в сочетании написать (писать) письмо ошибки нет. Это связано со значением слов рассказ и письмо в этих словосочетаниях.

Рассказ ― это то, что рассказывают (см., например «Большой толковый словарь» под ред. С. А. Кузнецова https://gramota.ru/poisk?query=рассказ&mode=slovari&dicts[]=42).

Письмо — это написанный текст, передаваемый, посылаемый кому-л. для какого-л. сообщения (https://gramota.ru/poisk?query=письмо&mode=slovari&dicts[]=42; см. 4 значение). Невозможно подобрать неоднокоренной синоним, необходимый для передачи этого значения в сочетании с глаголом написать (писать), поэтому употребление однокоренных слов оправдано. Ср. аналогичные ситуации, в которых словосочетания с однокоренными словами нормативны: свет от свечи, закрыть крышкой, варим варенье и т. п. 

В этих словах наблюдается отражение исторического чередования д/ж/жд. Ср.: родить/рожать/рождение, ходить/хожу/хождение и т. п. 

В зависимости от научного подхода к анализу морфемной структуры слова, в слове наслаждаться может как выделяться, так и не выделяться приставка на-.

При структурно-формальном анализе выделяются узнаваемые в современном языке морфемы, и прежде всего — корень, поэтому в слове наслаждаться будет выделен корень -слажд- (алломорф корня -слад-, чередование д //жд) и приставка на-.

Структурно-семантический подход, обоснованный в трудах Г. О. Винокура, опирается исключительно на реальные словообразовательные связи слов. 

Рассмотрим словообразовательные связи слова наслаждаться. Этот приставочный глагол несовершенного вида образован от приставочного глагола совершенного вида насладиться. В современном русском языке нет глагола *сладить, хотя его можно найти в исторических и этимологических словарях, а также в словаре В. И. Даля. Но это факты истории языка, а на данном этапе словообразовательная цепочка оказывается прерванной, и на этом основании сторонники структурно-семантического подхода выделяют новый корень наслажд-.

В значении 'находиться в рабочем состоянии' по отношению к часам используются оба глагола: идти и ходить. Поэтому оба сочетания возможны. Есть небольшой нюанс: глагол ходить обычно используется, если речь идет о приспособлениях и механизмах, основанных на движении вперёд — назад или вверх — вниз. Поэтому сказать о настенных часах с маятником часы перестали ходить более естественно, чем, например, об электронных часах, встроенных в какой-либо прибор.

Нет, такие сочетания не соответствуют нормам современного русского литературного языка, хотя многие лингвисты отмечают экспансию предлога на в разговорной речи. 

"...предлог на, как, например, приставка про- (всякие там пролечить, проплатить), в последнее время замелькал довольно активно: на тюрьме (как на зоне), на вагоне (Кипяток попросите на соседнем вагоне — недавно в поезде услышала), на районе (даже в какой-то рекламе было: У нас на районе никто не зажигает). А мое любимое выражение с предлогом на — на позитиве: Я пришел такой весь на позитиве. Раньше говорили на нервах, на голубом глазу, а теперь еще и на лавэ (то есть, при деньгах). <...> Вот в каком-то блоге обсуждают фотографию приятеля: смотри, мол, какой нарядный, на костюме (далее непечатно). Или вот по поводу дресс-кода: обязательно ли в этой фирме ходить на костюме, на галстуке? Попутно выяснила, что выражение на галстуке есть еще в жаргоне автомобилистов: в смысле машина заглохла, пришлось ехать на галстуке" (И. Левонтина. Русский со словарем. М., 2016). 

Правильно: общественный транспорт, маршрутные транспортные средства.

Да, можно. См., например: К слову сказать, она слишком громко плакала, когда расставались у причала и когда за ней уже по пятам ходил местный ее муж, — могло дойти до скандала... [Владимир Маканин. Человек свиты (1988)]; Дело иногда доходило чуть ли не до скандала, но заканчивалось тем, что материалы других авторов принимали, а его нет [Юрий Никулин. Как я учился ходить (1979)] и др. 

В таких случаях запятая не нужна: глаголы в одинаковой форме обозначают движение и его цель (в первом случае) или образуют единое смысловое целое (во втором). См. примечание 1 к параграфу 9.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Это предложения разговорной речи. Д. Э. Розенталь писал: «Различные трудности возникают при пунктуационном оформлении текстов разговорной речи. В некоторых случаях представляется возможным находить какие-то соотношения между конструкциями разговорной речи и конструкциями речи книжной (кодифицированного литературного языка), проводить аналогию между теми и другими; иногда такое сопоставление невозможно и приходится искать особые критерии для решения вопроса о знаках препинания в текстах разговорной речи».

Руководствуясь предложенными Дитмаром Эльяшевичем принципами, предложим два варианта пунктуации: 

Я вам, что, нищий — одну машину иметь?

Я тебе что? Иисус, по воде ходить?

Полагаем, что последняя часть (одну машину иметь, по воде ходить) представляет собой простое предложение в составе сложного, поэтому его нужно отделить знаком препинания — запятой (как знаком, обозначающим границы синтаксических единиц) или тире (как знаком, не только показывающим границы, но и сигнализирующим об особой интонации и/или смысловых отношениях). Ср.: Я же не нищий, чтобы одну машину иметь?

Предшествующую часть можно трактовать по-разному: как предложение Я вам нищий, которое разрывается вопросительным что, или как вопросительную фразу Я вам что? (ср. с предложением из справочника Д. Э. Розенталя: А кино, что, сегодня не будет? — А кино, что? сегодня не будет?).

Это вопрос не по русскому языку. Обратитесь с ним в деканат (учебную часть) своего учебного заведения.